химический каталог




ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА [витамин В3, D-( + )-3- (2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутириламино)пропионовая кислота, 3-(N-пантоиламино)пропионовая кислота] HOCH2C(CH3)2CH(OH)CONHCH2CH2COOH, молекулярная масса 219,24; один из витаминов группы В. Неустойчивое, гигроскопичное, светло-желтое, вязкое, маслообразное вещество; +37,5° (вода); хорошо растворим в воде, метаноле, этаноле, этилацетате, диоксане, пиридине, плохо - в диэтиловом эфире и высших спиртах, практически не растворим в бензоле и хлороформе. Для Са- и Na-солей ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА температура плавления 193,5-195 и 122-124°С, +25-28,5 и +27-29° (вода) соответственно. Соли ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТАк.-бесцветные кристаллы; хорошо растворим в воде, хуже - в метаноле и этаноле, практически не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире и хлороформе; устойчивы на воздухе и в водных растворах в интервале рН 5,5-7,0, в кислой или щелочной среде гидролизуются до b-аланина H2NCH2CH2COOH и пантолактона (формула I) или пантоевой кислоты НОСН2С(СН3)2СH(ОН)СООН (2,4-дигид-рокси-3,3-диметилмасляная кислота).

Биол. активностью, подобной ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к., обладают пантотени-ловый спирт и пантетин. Пантотсниловый спирт (панто-тенол, N-пантоил-3-аминопропанол)-бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость, +29,5° (вода), легко растворим в воде, метаноле и этаноле, хуже - в эфире, устойчив при рН 3-5; пантетин [бис-(N-пантотеноил-2-аминоэтил)дисульфид] [HOCH2C(CH3)2CH(OH)C(O)NH(CH2)2C(O)NH(CH2)2S]2 -вязкая жидкость, +17° (вода), легко растворим в воде, метаноле и этаноле, практически не раств. в эфире, хлороформе, ацетоне, бензоле.

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА по химический свойствам - типичный представитель гидрокси-кислот, может образовывать различные производные как по карбоксильной группе (сложные эфиры, амиды, хлорангид-рид, азид, соли), так и по гидроксильной группе (сложные и простые эфиры).

Витамин синтезируется зелеными растениями, микроорганизмами, в т.ч. микрофлорой млекопитающих (авитаминозы, связанные с отсутствием ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к., у человека поэтому обычно не наблюдаются). Особенно богаты ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. печень (7-11 мг в 100 г) и почки (3,4-4,7 мг) высших животных, эмбриональные клетки (желток 2,7-7,0 мг), злаки (1,0-2,6 мг). В процессе хранения продуктов и их обработки потери витамина составляют 25-50%. Потребность в ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА у высших животных составляет 0,1-2,5 мг/кг массы. Признаки дефицита ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА у человека неспецифичны. У животных отмечается задержка роста, дерматит, выпадение шерсти, поражение желудочно-кишечного тракта, адреналовой системы (вырабатывает и выделяет в кровь катехоламины) и др.

Биологическая роль ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ обусловлена ее участием в биосинтезе кофермента А (КоА, KoASH; формула II)-молекулярная масса 767,54; бесцветные кристаллы; хорошо растворим в воде; 260 нм (рН 2); 14,6•103. КоА-акцептор и переносчик различные кислотных остатков (см. Коферменты). Реакционноспособной частью молекулы КоА является концевая сульфгидрильная группа. Ацильные группы присоединяются к коферменту при помощи тиоэфирной связи. Свободная энергия гидролиза ацил-КоА имеет большую отрицат. величину (например, для гидролиза ацетил-КоА она составляет 31,4 кДж/моль). Таким образом кофермент переносит ацильные группы, подобно тому как АТФ переносит активир. фосфорильные группы. Для КоА характерно тиолдисульфидное взаимодействие (RS—SR + + R»SHRS—SR» + RSH), а также регуляторные воздействия на ряд ферментативных реакций (особенно на регулирующих соотношение КоА/ацил-КоА).



Внутриклеточный КоА-источник 4»-фосфопантетеино-вой группировки—O(HO)P(O)OCH2C(CH3)2CH(OH)C(O)NH— —CH2CH2C(O)NHCH2CH2SH, которая ковалентно связывается фосфоэфирной связью с остатком ссрина в фосфопанте-теинпротеидах, выполняющих функции ацилпереносящих белков (аналогично КоА). Эта реакция катализируется фосфопантетеин-трансферазой, осуществляющей гидролиз КоА и перенос 4»-фосфопантетеина к апоформе мульткфермента (например, синтетазы жирных кислот) с образованием активного фермента. Этот же фермент катализирует отщепление 4»-фосфопантетеина от фосфопантете-инпротеида.

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. в виде КоА участвует в углеводном и жировом обмене, в синтезе ацетилхолина, в коре надпочечников стимулирует образование кортикостероидов.

Биосинтез ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. осуществляется из пантоевой кислоты (она синтезируется из 2-оксоизовалериановой кислоты) и р-аланина.

Биосинтез КоА из ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. происходит в различные органах в тканях и включает образование промежуточные 4»-фосфопанте-теина (III):

АДФ-аденозиндифосфат, Р-остаток фосфорной кислоты, PP-остаток пирофосфорной кислоты Фермент, катализирующий первую реакцию (АТФ: D-панто-тенат-4»-фосфотрансфераза) является регуляторным и осуществляет также фосфорилирование пантетеина.

Катаболизм KoA у высших животных на первых стадиях осуществляется неспецифическими деацилазами и фосфа-тазами до 4»-фосфопантетеина или пантетеина. Пантетиназа, активность которой особенно высока в почечной ткани, гидро-лизует эти катаболиты до 4»-фосфопантотеновой кислоты, ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. и цистеамина H2NCH2CH2SH, являющихся конечными продуктами в катаболизме KoA у животных.

Большинство микроорганизмов являются пантотенатпро-тотрофными, т. е. осуществляют биосинтез ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. Ее катаболизм у микроорганизмов начинается с гидролиза витамина до D-пантоевой кислоты и -аланина; D-пантоевая кислота в последовательных реакциях превращаются в D-4-оксопантоевую, D-3,3-диметиляблочную и далее в 2-оксоизовалериановую кислоту.

Пром. получение ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. в форме ее солей осуществляют через D-пантолактон или D-пантамид, например:

Выход конечного продукта около 80%. Необходимый для получения ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. D-пантолактон получают разделением рацемата через диастереомерные соли пантоевой кислоты или ее амиды [например, с ( —)--фенилэтиламином, L-(+)-трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиолом, (1R)-3-эндо-амино-борнеолом] либо путем биосинтеза.

Химическая методы синтеза KoA не нашли практическое применения из-за их многостадийности и низкого выхода. Разработан микробиологическое синтез кофсрмента из ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. с использованием бревибактерий (Brevibacterium).

Определение свободной ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. и ее солей осуществляют колориметрич. методами, основанными на цветных реакциях продуктов их гидролитич. расщепления в кислой или щелочной среде, методом газо-жидкостной хроматографии производных ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. и продуктов ее распада или микробиологическое методами с тест-культурами. KoA определяют спектральным методом при l 260 HM, посредством колориметрич. реакций на группы SH, с помощью ферментного анализа (с использованием 2-оксоглута-ратдегидрогеназы, фос-фотрансацетилазы и др.). Эффективное разделение и анализ ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к., предшественников биосинтеза KoA, самого KoA и ацил-КоА осуществляют с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии.

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. применяют как лек. средство в виде Ca или Na-co-ли и пантенола (действующее начало этого препарата - пантотениловый спирт). Потребность взрослого человека в ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. 10-15 мг/сут, в период беременности и

лактации, тяжелом физических труде, гипертермии существенно увеличивается. Препараты ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА к. используют внутрь, парентерально и местно при заболеваниях кожи (экзема, дерматозы и др.), интоксикациях (алкоголизм, осложнения при терапии антибиотиками), заболеваниях желудочно-кишечного тракта и др., а также как добавка к кормам животных.

Литература: Копелевич В. M., Жданович E. С., в кн.: Коферменты, M., 1973, с. 238-55; Березовский В. M., Химия витаминов, 2 изд., M., 1973, с. 57-96; Лихциер И. Б., Спиричев В. Б., в кн.: Витамины, M., 1974, с. 371-83; Мойсеенок А. Г., Пантотеновая кислота (биохимия и применение витамина), Минск, 1980; Мойсеенок А. Г. [и др.], в кн.: Метаболические эффекты недостаточности функционально связашгых В-вигаминов, Минск, 1987, с. 163-225; Mойсеенок А. Г. [и др.]. Производные пантотеновой кислоты (разработка новых витаминных и фармакотерапевтических средств), Минск, 1989.

А. Г. Мойсеенок, В. M. Копелевич.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
зарядка на гироскутер купить
http://dveripandora.ru/catalog/furniture/dvernye-ruchki/arm-legend-collection/ruchka-razdelnaya-laguna-ld85-1gp-sg-5-matovoe-zoloto/
где купить билеты на концерт будь как дома путник
http://help-holodilnik.ru/remont_model_1087.html

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.06.2017)