химический каталог




ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ (реакция Кнорра, реакция Кнорра - Пааля), конденсация 1,4-дикарбонильных соединений с NH3 или первичными аминами с образованием пирастворолов:


В реакцию вступают дикетоны, диальдегиды, дикетокарбо-новые кислоты и их эфиры, дикетонитрилы, три- и тетра-кетоны. Стерически затрудненные дикетоны (например, 4,5-ди-бензоил-1-циклогексен и его замещенные) в реакцию не вступают.

Реакцию с низшими алифатич. аминами обычно проводят при комнатной температуре (растворитель-Н2О, ROH, RCOOH, С6Н6); с высшими алифатич. и ароматические аминами процесс осуществляют при нагревании в течение несколько часов, в последнем случае-и в присутствии НСl или ледяной СН3СООН. Вместо NH3 и первичных аминов можно использовать аммониевые соли [например, (NH4)2CO3], мочевину, дициандиамид. В ряде случаев дикетоны вовлекают в реакцию в момент выделения, например:


Выходы пирролов 70-90%. В качестве побочных продуктов могут образовываться моно- или диоксимы, олигомеры и полимеры.

Механизм ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ детально не исследован. Полагают, что промежуточно образуются соединение I или II (в некоторых случаях соединение типа II выделены), которые в результате отщепления Н2О образуют пиррол.


При взаимодействие с 1,4-дикарбонильными соединение дегидратирующих агентов или P2S5 образуются пятичленные гетеро-циклы (соответственно фураны и тиофены). Эти синтезы иногда также называют ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ-К. р.:



ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ- К. р. используют в прспаративной практике. Синтез пирролов открыт в 1884 Л. Кнорром, впоследствии эта реакция более подробно исследована К. Паалем.

Литература: Терентьев А. П,, Яновская Л. А., "Успехи химии", 1954, т. 23, в. 6, с. 697-736; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 360-61; там же, т. 9, М., 1985, с. 142 -43; Baltazzi E., Krimen L., "Chem. Rev.", 1963, v. 63, № 5, p. 511-56. Г.И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://help-holodilnik.ru/remont_model_11203.html
S5700-52X-PWR-LI-AC
фото аскона
холодильщик обучение киев

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(16.08.2017)