химический каталог




ОЛИВОМИЦИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОЛИВОМИЦИНЫ (антибиотики NSCA-649), О-гликозид-ные антибиотики, агликон которых представляет собой оливин, а гликозидная цепь-различные комбинации 2,6-дидезокси-альдогексоз, образующие две неразветвленные ди- и три-сахаридные цепи (см. формулы I-IV). Открыты в 1962 Г. Граузе с сотрудниками как метаболиты Actinomyces olivoreticuli. С помощью адсорбционного хроматографии на силикагеле выделены 4 компонента: ОЛИВОМИЦИНЫ А (формула I), ОЛИВОМИЦИНЫ В (И), ОЛИВОМИЦИНЫ С (III) и ОЛИВОМИЦИНЫ D (IV) (перечислены в порядке уменьшения подвижности) в соотношении 30:4:1:1 по массе.


Содержащийся в наиболее кол-ве ОЛИВОМИЦИНЫ А-желтые кристаллы с температура плавления 160-165°С, растворим в спиртах, хлороформе, диэтило-вом эфире, плохо-в воде, не растворим в ССl4, ароматические и алифатич. углеводородах; [a]23D —35° (в этаноле); рКа 7,2. В спектрах поглощения растворов ОЛИВОМИЦИНЫ А в этаноле наблюдаются максимумы при 227, 277, 318, 333 и 406 нм (lg e 4,33, 4,71, 3,78, 3,68 и 4,16 соответственно); в ИК спектрах характеристич. полосы-1060, 1510, 1582, 1640, 1738 и 3880см-1. Синтезирован гептаацетат ОЛИВОМИЦИНЫ А с температура плавления 212-214°С, -22° (в СНCl3). ОЛИВОМИЦИНЫ А образует комплексные соединения с металлами в степенях окисления >1, а также с борной кислотой. Св-ва остальных ОЛИВОМИЦИНЫ аналогичны.

При подкислении раствора ОЛИВОМИЦИНЫ А последовательно отщепляет моносахаридные остатки с образованием серии гликози-дов - продуктов частичного гидролиза, один из которых - ОЛИВОМИЦИНЫ D. Спектральные характеристики и кислотные свойства всех ОЛИВОМИЦИНЫ определяются оливином. Последний образует 3»,4»-ацетонид, при обработке щелочами превращаются в 3»-гидрокси-4»-оксо-изомер (изооливин), а при действии различные окислителей расщепляется с образованием ацетальдегида и муравьиной кислоты, производных D-трео-2,3-дигидроксимасляной или D-винной кислоты.

ОЛИВОМИЦИНЫ и родственные им антибиотики активны против грам-положит. бактерий, причем активность снижается по мере последоват. отщепления моносахаридных остатков. Наиб. интерес представляет выраженная противоопухолевая активность, благодаря которой ОЛИВОМИЦИНЫ и их аналоги применяют в онкологии, главным образом при комбинир. химиотерапии. В основе механизма их действия лежит ингибирование ДНК-зависимого синтеза РНК. Они тормозят процесс транскрипции, препятствуя движению ДНК-полимеразы вдоль д нк.

Литература: Remers W. A., The chemistry of antitumor antibiotics, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1979, p. 133-75. Ю.А. Берлин.


Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где взять компьютер на прокат
Компания Ренессанс лестница на чердак раскладная - оперативно, надежно и доступно!
характеристика стул изо
склад для личных вещей свао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)