ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ (полиокси-этиленалкилфениловые эфиры), техн. назв. соединение общей формулы RC₆H₄O(CH₂CH₂O)_nH, где обычно R-алкил С₇ и выше, п > 1. Неионогенные ПАВ. Растворимость в воде и органическое растворите-лях зависит от соотношения молекулярной массы гидрофобного радикала R и гидрофильных оксиэтильных групп; обычно уменьшается с повышением температуры. Получают ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. действием этиленоксида на алкилфенолы:

Реакцию проводят в присутствии щелочей или CH₃ONa; в первом случае температура реакции 130-150°С, во втором -90-100 °С. Конечные продукты содержат незначительной количества алкилфенолов.

Промышленные ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. представляют собой смесь поли-этиленгликолевых эфиров фенолов с различные количеством оксиэтильных групп. Синтез индивидуальных ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. осуществляют взаимодействие алкилфенолятов щелочных металлов с гало-генопроизводными полиэтиленгликолей.

Наиб. применение в промышлености находят: эмульгатор ОП-4-в общей формуле R = C₈-C₁₀, n = 3-4; коричневая маслообразная жидкость, содержание основные вещества 99%; хорошо раств. в минеральных маслах, этаноле, бензоле, не растворим в диэти-ловом эфире, ССl₄, уайт-спирите; растворимость в воде 0,01% (20 °С); в мягкой воде и разбавленных растворах H₂SO₄ образует устойчивые эмульсии; ОП-7 и ОП-10-в общей формуле R = С₈-С₁₀, п = 7-10; маслообразная жидкость (ОП-7) или паста (ОП-10) от светло-желтого до коричневого цвета; температура помутнения 55-65 (ОП-7) и 80-90 °С (ОП-10) для 1%-ного водного раствора; хорошо растворим в мягкой и жесткой воде, этаноле, бензоле, хуже-в ССl₄, не растворим в дизельном топливе, уайт-спирите; критической концентрация мицеллообра-зования (ККМ) 0,1 (ОП-7) и 0,15 г/л (ОП-10); содержание основные вещества 99%; смачиватель Д Б-соединение формулы [(CH₃)₃C]_mC₆H₅__mO(CH₂CH₂O)_nH, где т= 1-2, n = 6-7; вязкая темно-коричневая жидкость; т. заст. около 5°С, температурэ помутнения 50 °С (10 г/л); хорошо растворим в мягкой воде, этаноле, бензоле, плохо - в диэтиловом эфире, ССl₄, уайт-спирите; ККМ 0,8 г/л.

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. выпускают также под назв. Hostapal CV (Германия), Nonal (Япония), Syptopan (Франция).

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. с разветвленными алкильными радикалами биологически слаборазлагаемы (до 40%), с неразветвленными -разлагаются полностью. ЛД₅₀ 1,6-3,5 г/кг (крысы, внутри-брюшинно). Токсичность ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. уменьшается с ростом числа оксиэтильных групп в молекуле.

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а.-антистатики, смачиватели (оптимальной способностью обладает ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ а. с R = С₉Н₁₉ и п = 9), солюбилиза-торы, деэмульгаторы нефтяных эмульсий (п = 20), диспер-гаторы кальциевых мыл (п = 15), вспомогат. вещества при нефтедобыче, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, компоненты техн. моющих и очищающих средств.

Литература: Лебедев Н. Н., Швец В. Ф., "Кинетика и катализ", 1968, т. 9, в. 3, с. 504-10; Бедина Ж. А. [и др.], "Нефтепереработка и нефтехимия", 1972, №7, с. 43-45; ШепфельдН., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982. С. И. Файигольд.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей