ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ (полиокси-этиленалкиламины), техн. назв. соединение общей формулы H(C₂H₄O)_nN(R)(C₂H₄O)_mH, где R-алкил С₇ и выше, п + т 2. Неионогенные ПАВ; при рН6 проявляют катионактивные свойства; устойчивы в кислых и щелочных растворах. Растворимость в воде зависит от величины радикала R и количества оксиэтильных групп; при п + т (6-10) растворим в воде, ацетоне, хлороформе, этаноле.

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ а. получают обычно действием этиленоксида на первичные алифатич. амины в присутствии сильноосновных катализаторов (Na, NaOH, КОН) при 130-160 °С и 0,19-0,68 МПа; реакция протекает по схеме:

Иногда реакцию проводят в присут. воды при 90-100°С; катализатор в этом случае - четвертичные основания, образующиеся при взаимодействии аминоспирта с этиленоксидом.

При R = mpem-Alk у атома азота замещается только один атом водорода:

Взаимод. этиленоксида с неразветвленными вторичными алкиламинами приводит к образованию значительной количества побочных продуктов - полиэтиленгликолей.

Для ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ а. характерно интенсивное темно-коричневое окрашивание; уменьшение окраски достигается введением в реакционное массу восстановителей (гидразингидрата, гидрокси-ламина или их солей). Синтез индивидуальных полиокси-этиленовых производных аминов осуществляют взаимодействие амина с хлоргидринами индивидуальных полиоксиэтилен-гликолей:

Определяют ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ а. методами адсорбционной, тонкослойной, колоночной хроматографии и потенциометрич. титрованием.

В промышлености наиболее применение находит амиприн-ДТ-18- в общей формуле R = С₁₀-С₁₃, п + т =18; вязкая жидкость желтого цвета; хорошо растворим в воде, этаноле, 7%-ном водном растворе NaOH; содержит около 100% основного вещества.

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ а. проникают через неповрежденную кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД₅₀ 1,5-2,5 г/кг (мыши, пер-орально); ПДК (в воде) 5-10 мг/л; биологически слаборазлагаемы.

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ а. - модификаторы в производстве вискозы и высокомодульных волокон на основе целлюлозы; выравниватели при крашении; смачиватели, эмульгаторы и диспергаторы пестицидов; ингибиторы коррозии; антистатики для пластмасс и смол.

Литература: Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона, В. В. Бочарова и Г. М. Гаевой, Л., 1979; Шенфельд Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982.

Ж. А. Бедина.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей