![]() |
|
|
8-ОКСИХИНОЛИН8-ОКСИХИНОЛИН
(8-гидроксихинолин, оксин, HR), молекулярная масса 145,15; бесцв. игольчатые кристаллы
с характерным запахом; температура плавления 75-76 °С, температура кипения 266,6 °С/752 мм рт.
ст.; плохо растворим в воде, растворим в хлороформе (381,7 г/л), бензоле (319,3),
изоамилацетате (174,1), ди-этиловом эфире (95,8), изоамиловом спирте (56,6 г/л).
Легко летуч с парами воды. Окисляется КМnО4 и др. окислителями в
хиноли- новую (пиридин-2,3-дикарбоновук) кислоту; с Вг2 дает 5-бром-
и 5,7-дибромпроизводные; вступает в реакции азосочетания (в положение 5). В водном
растворе ведет себя как амфотерное соединение; pKa(H2R+)
4,9 и рКа (HR) 9,7. В изоэлектрич. точке (рI 7,2 при
18 °С) наблюдается наим. растворимость 8-ОКСИХИНОЛИН в воде (0,53 г/л). Растворы 8-ОКСИХИНОЛИН на свету
темнеют, их необходимо хранить в темном и прохладном месте. 8-ОКСИХИНОЛИН и его производные
легко обнаруживают по флуоресценции их растворов. 8-ОКСИХИНОЛИН образует с более чем
40 элементами периодической системы плохо растворимые в воде внутрикомплексные (хелатные)
соединение-гидроксихинолинаты, как правило, общей формулы Мn+Rn,
где М = Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn, Al, In, Fe(II, III) и др. Гидроксихинолинаты
некоторых металлов в высоких степенях окисления имеют др. состав, например ThR4•HR,
MoO2R2, UO2R2. О. относится
к малоизбират. групповым реагентам. Его избирательность можно повысить изменением
рН среды, применением подходящих маскирующих реагентов: эти-лендиаминтетрауксусной
кислоты, оксалат- и тартрат-ионов и др. Производные 8-ОКСИХИНОЛИН, содержащие в молекуле атомы
Br, Cl, a также СН3- и сульфогруппы, как правило, более избирательны.
В табл. приведены отрицат. логарифмы констант ступенчатой диссоциации (рК)комплексных соединений 8-ОКСИХИНОЛИН с нек-ры-ми катионами при 25 °С в 50%-ном водном
диоксане [рКа (HR) при этих условиях 11,54]. ЗНАЧЕНИЯ pК ДИССОЦИАЦИИ
НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИХИНОЛИНАТОВ Mn+Rn,
8-ОКСИХИНОЛИН используется для гравиметрич.
определения многие элементов. На бромировании гидроксихинолинатов металлов бромид-броматной
смесью и обратном титровании избытка брома основаны титриметрич., потенциометрич.
и ампе-рометрич. методы определения ряда элементов. Гидроксихинолинаты многие металлов
различаются окраской и может быть определены фотометрически. Хорошая их растворимость
в хлороформе используется для экстракционно-фотометрич, определения ряда элементов.
Полосы поглощения в спектрах большинства гидроксихинолинатов лежат при длине
волны 365-500 нм, а максимум поглощения 8-ОКСИХИНОЛИН находится в области 318 нм. Изучена
экстракция гидроксихинолинатов около 50 элементов. Иногда экстракцию осуществляют
в при-сут. комплексонов, что повышает избирательность разделения и последующей определения
элементов. 8-ОКСИХИНОЛИН получают в промышлености
нагреванием гидрохлорида о -аминофенола и о-нитрофенола с глицерином
и H2SO4 (модифицир. реакция Скраупа), а также сплавлением
8-хино-линсульфокислоты со щелочами. Очищают перекристаллизацией из этанола,
возгонкой в вакууме или зонной плавкой. Из замещенных 8-ОКСИХИНОЛИН большое
значение имеет 8-оксихиналь-дин (2-метил-8-гидроксихинолин, 2-метилоксин), т.
пл. 74 °С, температура кипения 267 °С; хорошо растворим в тех же растворителях, что и 8-ОКСИХИНОЛИН,
плохо-в воде. Используется как реагент для определения и отделения от Al ряда
элементов, в том числе Be, Zn, Cd, а также как металлохромный индикатор при комплексонометрич.
определении некоторых элементов (Ga, Zn и др.). Медная соль 8-оксихинальдина -
фунгицид. Из галогензамещенных 8-ОКСИХИНОЛИН
наиболее известен 5,7-дибром-8-гидроксихинолин, который применяется для титриметрич.
и экстракционно-фотометрич. определения ряда элементов, Некоторые производные 8-ОКСИХИНОЛИН
обладают бактерицидными и фунгицидными свойствами. 5-Хлор-7-иод-8-гидроксихинолин,
7-иод-8-гидроксихинолин-5-сульфокислота, а также сульфат 8-ОКСИХИНОЛИН (HR)2
• H2SO4 (температура плавления 175-178°С), называют хинозолом, используют
в медицине как противомикробные средства для лечения кишечных заболеваний. Предполагают,
что их действие основано на связывании ионов Со2 + , необходимых
для жизнедеятельности бактерий. Для борьбы с нек-рыми болезнями растений применяют
бензоат 8-ОКСИХИНОЛИН Литература: Стары И.,
Экстракция хелатов, пер. с англ., М., 1966; Виноградов А. В., Елинсон С. В.,
Оксихинолин, М., 1979; Hollingsched R. G. W., Oxine and its derivatives, v.
1-4, L, 1954-56. C.B. Елинсон. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|