химический каталог




ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкар-боновые кислоты, гидроксинафтойные кислоты), производные нафталина общей формулы . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-оксинаф-тойная; формула I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) кислоты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. органических растворителях.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*

Положения групп

температура плавления, °С

Температура плавления некоторых производных, °С

ОН

СООН

Метиловый эфир

Этиловый эфир

Хлоран-гидрид

Амид

Анилид

1

2

195

78

49

86

-

156

3

2

222-223

75

85

99

217

243

2

1

157-159

80

85


186-188

172

5

1

236

-

-

-

-

-

6

1

212,5-213

-

-

-

-

-

5

2

213

-

-

-

-

-

7

2

269-270

-

-

-

-

-

* молекулярная масса 188,17.

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ к. обладают свойствами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в реакции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой кислоты в СН3СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в присутствии Н24-к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты конц. H2SO4 при 30 °С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты при нагревании ее в автоклаве с водным раствором NH3 и ZnCl2 при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой кислоте.

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой кислоты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают по реакции:


При нагревании формальдегида с раствором З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в разбавленый щелочи получают 4,4»-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) кислоту (IV), которая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.

Получают ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, например:


3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту качественно обнаруживают при взаимодействии с FеСl3 (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое окрашивание); в присутствии ионов Аl она дает люминесцентное свечение различные окраски в зависимости от рН раствора.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту применяют в производстве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота-промежуточные продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.

Литература: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить свадебный букет из пионовидных роз
Фирма Ренессанс: лестница для дачного дома - качественно, оперативно, надежно!
стул посетителей kf 1 купить
аренда кладовки красногорск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)