химический каталог




ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей формулы . ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.

Наиб. практическое значение имеют ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ, содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (формула I; молекулярная масса 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ обладают свойствами фенолов и альдегидов. При нагревании в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при температуре плавления; при нагревании с СН3I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном растворе или с (CH3),SO4 в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном растворе. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ

Положения групп

температура плавления, °С

температура кипения, °С/мм рт. ст.

сно

ОН

1

2

84*

161/11

1

4

181

-

1

8

85-96

-

2

3

99-100

176-178/15

2

1

59-60

-

2

4

169,5-170

-

2

6

138-142

-

1

2,6

189-190

-

*11,14•10-30 Кл•м

В промышлености 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимодействие 2-нафтола с уротропином в присутствии СН3СООН и H2SO4 при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимодействие 2-нафтола с СНСl3 в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты амальгамой Na в водном растворе в присутствии Н3ВО3. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной кислоты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присутствии пиридина с последующей обработкой ацетильного производного РСl5 в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращаются в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид может быть получен по схеме:


ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ, главным образом 2-гидрокси-2-нафталинкарбалъдегид, применяют в производстве оптический отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтого.

Литература: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Супермаркет техники KNSneva.ru предлагает HP Pavilion 15-bw023ur - быстро, качественно и надежно! г. Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11.
ручки для румынской мебели
фолликулометрия узи расшифровка
пожертвовать деньги больным детям

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.07.2017)