химический каталог




ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ (гидроксибензальдегиды), соединение общей формулы ОНСС6Н4_n(ОН)n. Наиб практическое значение имеют моногидроксипроизводные формулы I - 2-О. (салициловый альдегид), 3- и 4-О. (молекулярная масса 122,13). 3- и 4-О.-бесцветные кристаллы (см. табл.), растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде, не растворим в лигроине.

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ обладают свойствами альдегидов и фенолов. Реакционная способность альдегидной группы в ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ ниже, чем у бензальдегида. Так, ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ восстанав ливают аммиачный раствор Ag, но не восстанавливают реактив Фелинга; на воздухе не подвергаются автоокислению.

СВОЙСТВА ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Показатель

3-0.

4-О.

температура плавления, °С

108

117-118,5

температура кипения, °С

240

Возгоняется


1,129117

1,129130

У, Н/м

41,7•10-3

44,4•10-3

DH0сгор, кДж/моль

-3304,6

-3321,4

m, Кл•м

-

14,11•10-30 (диоксан)

З-О. при кипячении на воздухе с 33%-ным раствором NaOH окисляется в 3-гидроксибензойную кислоту. 4-О. при длительного нагревании в тех же условиях не изменяется; при сплавлении с КОН образует 4-гидроксибензойную кислоту, под действием NaOH и Н2О2 окисляется в гидрохинон.

3-О. восстанавливается амальгамой Na до 3-гидрокси-бензилового спирта, 4-О.- электролитически в СН3СООН в присутствии CH3COONa до 4-гидроксибензилового спирта. При многодневном кипячении с Zn в СН3СООН 4-О. превращаются в n-крезол.

3-О. бромируется в СНСl3 одним эквивалентом Вг2 в смесь 4- и 6-бром-3-гидроксибензальдегидов, в ССl4-только в 6-бром-З-гидроксибензальдегид; с двумя эквивалентами Вr2 в СНСl3 образуется 4,6-дибром-3-гидроксибензальдегид, с тремя -2,4,6-трибром-3-гидроксибензальдегид. 4-О. бромируется Вг2 в водном растворе по двум направлениям:


При кипячении 3-О. с СН3l в СН3ОН при 100°С в запаянном сосуде образуется 3-метоксибензальдегид, при кипячении 4-О. с СН3l и СН3ONa- анисовый альдегид.

В природе 4-О. содержится в лигнине некоторых мхов.

В промышлености 3-О. получают восстановлением 3-нитробен-зальдегида с последующей диазотированием и гидролизом диазо-соли, 4-О.-взаимодействие фенола с 1,1-дихлордиметиловым эфиром в присутствии АlСl3.

3-О. синтезируют также восстановлением 3-гидроксибен-зойной кислоты амальгамой Na в слабокислом растворе, 4-О.-де-метилированием анисового альдегида в присутствии гидрохлорида пиридина.

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ- промежуточные продукты в синтезе триарилметановых красителей (3-О.), противоореольных красителей для фотографии (4-О.), некоторых лек. препаратов и душистых веществ.

Литература: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl, Bd 8, Weinheim, 1974, S. 343-51.

H. H. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
удаление вмятины без покраски на задней двери газели
msi 8192mb rx 580 gaming x 8g
дверные круглыеиручки кнобы с кнопкой фиксатором для ванной
купить набор мебели рико

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.10.2017)