химический каталог




ОКСАЗОЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСАЗОЛИНЫ (дигидрооксазолы), молекулярная масса 71,09. Различают 2-, 3- и 4-О. (формулы соответственно I-III). Наиб. практическое значение имеют замещенные производные 2-О.; 3- и 4-О. изучены мало. ОКСАЗОЛИНЫ и их замещенные - бесцв. жидкости или кристаллы с запахом пиридина (см. табл.); растворим в воде и органическое растворите-лях. ОКСАЗОЛИНЫ-слабые основания; для 2-О. рКа 5,5.

2-О. обладают свойствами циклический имшоэфиров. Большинство замещенных 2-О. довольно устойчивы к действию горячей воды, многие из них перегоняются с водяным паром; незамещенный 2-О. в этих условиях быстро гидролизуется в N-(2-гидроксиэтилен)формамид, 2-фенил-2-оксазолин при продолжит. кипячении превращаются в N-(2-гидроксиэтил)бензамид:

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКСАЗОЛИНОВ

Заместитель

Молекулярная масса

Температура плавления, °С

температура кипения, °С/мм рт.ст.


2-Оксазолины


Незамещенный

71,09

_

98*

2-Метил-

85,10

_

108-110

2-Фенил-

147,17

_

117-120/5

2-(2-Фурил)-

137,13

82-83

-

2-Трихлорметил-4,4-диметил-2,5-Дифенил-

216,49 223,26

58-59

125-127/0,1

2-Аллиламино-

112,15

-

1,05/1,0


3-Оксазолины


4-Амино-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

379,11

130-132

-

4-Этокси-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

372,14

-

136

* d2020 1,075

С сильными кислотами 2-О. образуют неустойчивые соли, которые при нагревании до температуры плавления или под действием Н2О разлагаются с раскрытием цикла, например:


Кислотный или щелочной гидролиз 2-О. происходит с раскрытием цикла по связи О—С-2, реакции с уксусным ангидридом или фенолом-с разрывом связи О—С-5:


Хлорирование на холоду 2-арилпроизводных протекает с раскрытием цикла, бромирование в аналогичных условиях-без раскрытия, например:


С алкилгалогенидами замещенные 2-О. образуют реак-ционноспособные соли оксазолиния (например, формулы IV); эти соединение легко восстанавливаются под действием NaBH4 до производных оксазолидина и конденсируются с ароматические альдегидами, например:


С этиленоксидом в присутствии LiCl 2-замещенные 2-О. образуют 5-замещенные 1-аза-4,6-диоксабицикло[3.3.0]октана:


В условиях катионной полимеризации при нагревании (60-70 °С) в присутствии SnCl4, эфирата BF3, HClO4 и др. 2-замещенные 2-О. полимеризуются с раскрытием цикла по связи О—С-5 в N-ацилзамещенные полиэтиленимины с молекулярная масса 3500- 100000. В аналогичных условиях 2-алкенил-2-оксазолины образуют полимеры, содержащие в цепи фрагменты 2-О.; 2-изопропенил-2-оксазолины образуют сополимеры с бутил-акрилатом или метилметакрилатом.

Получают 2-О. и его замещенные конденсацией -амино-спиртов с карбоновыми кислотами, сложными эфирами, имино-эфирами (выход 90-95%), амидинами и др., например:


Др. методы синтеза 2-О.:


Замещенные 3-О. получают нагреванием а-гидроксикето-нов с NH3 в уксусной кислоте или ароматические альдегидами в присутствии NH4Cl:


Замещенные 2-О., главным образом 2-алкил-4,4-диалкилпроизвод-ные,-присадки к топливам и маслам, антистатики для полиолефинов и текстильных изделий, ингибиторы коррозии (например, 2-гептадецил-4,4-диметил-2-О.), стабилизаторы для ПВХ, пластификаторы каучуков и ВВ, фотосенсибилизаторы (например, 2,4-диметил-4-ацетилокси-2-О.), антивспенива-тели, вулканизирующие агенты и т.д. Соли 2-алкил-2-О. (R = С917) и органическое кислот-катионные ПАВ и защитные покрытия для металлов (наиболее эффективны соли рицинолевой кислоты). Некоторые производные 2-О. проявляют биологическое активность [например, антибиотик хлорамфеникол - 2-дихлорметил-4-гидроксиметил-5-(4-нитрофенил)-2-О. и 2-алкил(арил)-4,4-диметил-2-О.]; N-замещенные 2-амино-2-О. оказывают действие на центр, нервную систему; 2-замещенные 4-метил-4-гидроксиметил-2-О.-регуляторы роста растений.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с апгл., т. 5, М., 1961, с. 302; Frump J. A., "Chem. Rev.", 1971, v. 71, № 5, p. 483-505.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://help-holodilnik.ru/remont_model_1088.html
домашний проектор
ninebot s2 аксессуары
марина девятова. симфония моей души концерт

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)