химический каталог




ОКСАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол), молекулярная масса 69,06; бесцв. жидкость; температура плавления около - 85 °С, температура кипения 69-70 °С; 1,4285; слабое основание, рКа 0,8; растворим в воде и многие органических растворителях.

ОКСАЗОЛ представляет собой 6p-электронную аро-матич. систему. ОКСАЗОЛ и его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными кислотами образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (КМпО4, К2Сг2О7) и горячих неорганическое кислот раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. ОКСАЗОЛ с трудом вступает в реакции электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, реакция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 ОКСАЗОЛ и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH3 или H2S претерпевают размыкание кольца с последующей рециклизацией в имидазолы или тиазолы соответственно, например:



С соединение, содержащими активир. кратную связь, ОКСАЗОЛ и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина, например:



Последняя реакция-пром. способ получения пиридоксина (витамина В6).

Среди производных ОКСАЗОЛ наиболее важны гидроксипроизвод-ные, существующие преимущественно в кетоформе - оксазолоны, например наиболее изученные 5-оксазолоны (азлактоны):


Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.

ОКСАЗОЛ получают конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с последующей декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты; замещенные ОКСАЗОЛ-по следующей реакциям:


Среди природные соединение, в молекулу которых входит цикл ОКСАЗОЛ, известны алкалоиды, например N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina.

ОКСАЗОЛ и его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты (например, 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие ОКСАЗОЛ входят в состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. действием. Оксазолоны -промежуточные продукты при синтезе аминокислот, пептидов, a-оксокислот.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликните, закажите выгодней в KNS с промокодом "Галактика" - NBRK0200 в Москве и с доставкой по регионам.
магазин асикс в ставрополе
жаровни fissler цена
electrolux обслуживание кондиционеров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.02.2017)