ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол), молекулярная масса 69,06; бесцв. жидкость; температура плавления около - 85 °С, температура кипения 69-70 °С; 1,4285; слабое основание, рК_а 0,8; растворим в воде и многие органических растворителях.

ОКСАЗОЛ представляет собой 6p-электронную аро-матич. систему. ОКСАЗОЛ и его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными кислотами образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (КМпО₄, К₂Сг₂О₇) и горячих неорганическое кислот раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. ОКСАЗОЛ с трудом вступает в реакции электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, реакция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 ОКСАЗОЛ и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH₃ или H₂S претерпевают размыкание кольца с последующей рециклизацией в имидазолы или тиазолы соответственно, например:

С соединение, содержащими активир. кратную связь, ОКСАЗОЛ и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина, например:

Последняя реакция-пром. способ получения пиридоксина (витамина В₆).

Среди производных ОКСАЗОЛ наиболее важны гидроксипроизвод-ные, существующие преимущественно в кетоформе - оксазолоны, например наиболее изученные 5-оксазолоны (азлактоны):

Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.

ОКСАЗОЛ получают конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с последующей декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты; замещенные ОКСАЗОЛ-по следующей реакциям:

Среди природные соединение, в молекулу которых входит цикл ОКСАЗОЛ, известны алкалоиды, например N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina.

ОКСАЗОЛ и его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты (например, 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие ОКСАЗОЛ входят в состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. действием. Оксазолоны -промежуточные продукты при синтезе аминокислот, пептидов, a-оксокислот.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей