химический каталог




ОКСАЗИРИДИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ОКСАЗИРИДИН, молекулярная масса 45,04. Незамещенный ОКСАЗИРИДИН не выделен. Св-ва и стабильность замещенных ОКСАЗИРИДИН зависят от природы заместителей при атоме N. ОКСАЗИРИДИН, незамещенные по атому N (изоксимы), а также 2-арилзамещенные разлагаются при комнатной температуре. 2-Алкилзамещенные отличаются конфигу- рац. стабильностью пирамидального атома азота (барьер инверсии около 135 кДж/моль); представляют собой жидкости, разлагающиеся при температуре >100°С или при длит, хранении при комнатной температуре.

Замещенные ОКСАЗИРИДИН смешиваются со всеми органическое растворителями, не растворим в воде. По основности близки к амидам карбоновых кислот; протонирование возможно как по атому N, так и по атому ОКСАЗИРИДИН В масс-спектрах наряду с пиком мол. иона М + имеется пик [М — 16] + , обусловленный потерей атома кислорода.

Замещенные ОКСАЗИРИДИН-сильные окислители: окисляют НСl до Сl2, из кислого раствора иодидов выделяют I2, например:


Легко подвергаются кислотному гидролизу. Так, 3-арил-производные гидролизуются с расщеплением цикла по связи С—О, 3-алкилпроизводные-по связи N—О, например:


3-Арилоксазиридины при нагревании легко перегруппировываются в нитроны:


Обратная реакция-один из способов синтеза 3-арилоксазиридинов.

При нагревании (200-300 °С) или в присутствии солей Fe(II) происходит изомеризация в амиды; окисление 2-алкилоксазириди-нов надкислотами приводит к алифатич. нитрозосоедине-ниям.

Получают замещенные ОКСАЗИРИДИН действием надкислот или Н2О2 (в присутствии нитрилов) на основания Шиффа или на смесь альдегида (кетона) с первичным амином, озонолизом олефи-нов в присутствии первичных аминов или NH3 при низких температурах (-20 °С), а также взаимодействие альдегидов (кетонов) с ал-килхлораминами или гидроксиламин-О-сульфокислотой, например:


Применяют замещенные ОКСАЗИРИДИН в органическое синтезе для получения N-алкилгидроксиламинов, замещенных гидразинов и др., а также в качестве инициаторов полимеризации акриламида и метилметакрилата. Замещенные ОКСАЗИРИДИН взрывоопасны.

Литература: Шмитц Э., Трехчленные циклы с двумя гетероатомами, пер. с нем., М., 1970; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 673-79; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 7, pt 5 - Small and large rings, Oxf.- [a. o.], 1984. П. А. Гембицкий.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
C8R09A
олимпийский билеты на концерты
чехол для матраса аскона протект э бед велюр 90х200
наклейки на хрупкие грузы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.11.2017)