ОЗОНИРОВАНИЕ. 1) Взаимод. органическое соединение с озоном. Наиб. изучено ОЗОНИРОВАНИЕ олефинов по двойной связи. В растворах это быстрая бимол. реакция (константа скорости 10⁵ л/моль•с). В первом акте реакции образуется я-комплекс олефина с озоном (формула I; относительно стабилен при температуре ниже — 140°С), который затем превращаются в первичный озонид (молозонид) 1,2,3-триоксолан (формула II). Др. возможное направление реакции - образование эпоксидных соединений III. Первичный озонид нестабилен и распадается с образованием карбонильного соединения и карбонил-оксида (IV). В результате взаимодействие карбонилоксида с карбонильным соединение образуется биполярный ион (V), который затем превращаются во вторичный озонид 1,2,4-триоксолан (VI). Последний при восстановлении распадается с образованием смеси двух карбонильных соединений. Ион IV может ди-меризоваться в пероксид VII, а ион V полимеризоваться в озонид VIII.

С водой, спиртами и кислотами карбонилоксид образует гидрокси-, алкокси- и ацилоксигидропероксиды, разложение которых приводит к альдегидам, кетонам или карбоновым кислотам:

Последнюю реакцию применяют для пром. получения азелаи-новой и пеларгоновой кислот из олеиновой или линолевой.

В газовой фазе ОЗОНИРОВАНИЕ протекает на порядок медленнее, чем в растворе, и описывается более сложными закономерностями; при этом происходит, например, разложение карбонилоксида до СО₂ и органическое радикалов через возбужденное состояние, образующееся при изомеризации:

ОЗОНИРОВАНИЕ ароматические соединение протекает по типу ОЗОНИРОВАНИЕ олефинов с образованием полимерных озонидов, например:

Присоединение О₃ нарушает ароматические сопряжение в ядре и требует затрат энергии, поэтому скорости ОЗОНИРОВАНИЕ гомологов коррелируют с энергией сопряжения. ОЗОНИРОВАНИЕ насыщ. углеводородов протекает, по-видимому, по механизму внедрения:

Возможность генерирования радикалов обусловила использование ОЗОНИРОВАНИЕ для инициирования цепных процессов, конечные продукты которых-спирты, кетоны, кислоты.

ОЗОНИРОВАНИЕ элементоорганическое соединение обычно сопровождается разрывом связи углерод-элемент, например: Рb(С₂Н₅)₄ + 2О₃РbО₂ + 4СН₃СНО; SiR₄ + O₃R₃SiOOHSiO₂. Промежуточно иногда образуются пероксиды и гидропероксиды.

ОЗОНИРОВАНИЕ серо- и азотсодержащих органическое соединение протекает, например, по реакциям:

ОЗОНИРОВАНИЕ используют в органическое химии для обработки диеновых каучуков и их сополимеров с целью получения бифункцион. олигомеров. Разложение органическое соединение под действием озона (озонолиз) применяют для получения кислородсодержащих соединение заданной структуры (альдегидов, спиртов, кислот) и уста новления положения двойных связей СС в скелете сложных органическое и высокомол. соединение (стероидов, сополимеров бутадиена, изопрена и др.).

2) Технологический процесс обработки озоном воды, воздуха и др. веществ. Оказывает сильное бактерицидное действие, устраняет неприятный запах и привкус, возвращает воде естеств. цвет, уменьшает коррозионную активность воды. Озонированная вода не содержит токсичных галогенметанов - типичных примесей стерилизации воды хлором. Процесс ОЗОНИРОВАНИЕ проводят в барботажных ваннах или смесителях, в которых очищенная от взвесей вода смешивается с озонированным воздухом или кислородом. Недостаток процесса - быстрое разрушение О₃ в воде, обусловленное реакцией 2О₃ + 2ОН^- + 2Н⁺ ЗО₂ + + 2Н₂О. В мире эксплуатируются более 2 тысяч установок по ОЗОНИРОВАНИЕ воды.

ОЗОНИРОВАНИЕ применяют также в пищевая промышлености для стерилизации холодильников, складов, устранения неприятного запаха; в мед. практике-для стерилизации открытых ран и лечения некоторых хронич. заболеваний (трофич. язвы, грибковые заболевания).

Литература: Разумовский С. Д., Заиков Г.Е., Озон и его реакции с органическими соединениями, М., 1974; Bailey Ph. S., Ozonation in organic chemistry, v. 1-2, N.Y., 1978-82. С. Д. Разумовский.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей