химический каталог




НОРБОРНАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НОРБОРНАН (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, формула I), молекулярная масса 96,17; температура плавления 87,5-87,8 °С, сублимируется; DH0обр (газ) — 52,7 кДж/моль; не растворим в воде, растворим в органических растворителях.

Циклогексановое кольцо молекулы НОРБОРНАН имеет форму ванны.

Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значительной напряжения (энергия напряжения 60,5 кДж/моль).

НОРБОРНАН вступает в стереоспецифический реакции ради кального и ионного замещения с образованием только экзо-изомеров, например при взаимодействии с оксалилхло-ридом в присутствии бензоилпероксида с последующей метанолизом образуется метиловый эфир экзо-бицикло[2.2.1 ]гептан-2-карбоновой кислоты, а при хлорировании сулъфурилхлоридом в сульфолане - 2-экзо-хлорнорборнан:


Экзо-изомеры образуются также в реакциях производных НОРБОРНАН; например, ацетолиз экзо- и эндо-норборнил-2-тозилата приводит к экзо-норборнил-2-ацетату; то же соединение образуется и при окислении эндо- и экзо-норборнил-2-карбоновой кислоты:


Эндо-изомеры НОРБОРНАН не могут быть получены из самого НОРБОРНАН, для их синтеза используют, например, норборнен.

Для НОРБОРНАН характерны перегруппировки углеродного скелета (см., например, Камфеновые перегруппировку. Особенности реакций норборнановых соединений объясняются участием в них неклассич. карбкатионов, в которых заряд распределен между тремя углеродными атомами цикла.

Получают НОРБОРНАН гидрированием норборнена или норборна-диена. Мн. производные НОРБОРНАН также получают из норборнена, например:


НОРБОРНАН-структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное соединение для изучения стереохимии и механизмов реакций.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 40,63, 119-20; Потапов В.М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. НОРБОРНАНВ. Зык.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни на ссылку получи бонус на заказ с промокодом "Галактика" в KNS - купить принтер цветной - 3 минуты пешком от метро Дубровка, есть своя стоянка.
каменный противень купить
купить кресло качалку для кормящей мамы
Cover Co53 CO53.01

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.01.2017)