химический каталог




НОРБОРНАДИEН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НОРБОРНАДИEН (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен, формула I), молекулярная масса 92,2; бесцв. жидкость; температура плавления - 19,1°С, температура кипения 89,5 °С; d420 0,9064; nD20 1,4702; DH0обр (газ) -240,16 кДж/моль; не раств. в воде, растворим в органических растворителях. НОРБОРНАДИEН-бициклический напряженный диен, обладает высокой реакционное способностью.

Каталитич. гидрирование НОРБОРНАДИEН приводит последовательно к норборнену и норборнану. При нагревании НОРБОРНАДИEН изомери зуется в циклогептатриен (тропилиден). Для НОРБОРНАДИEН характерны различные типы перегруппировок в реакциях электроф. и радикального присоединения, например перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием соединение формулы II (см. Норборнен), а также перегруп пировки, связанные с участием второй двойной связи и приво дящие к соединение нортрицикленового скелета с экзо- и эндо-конфи гурациями заместителей (III-V):


НОРБОРНАДИEН вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С; реакцией НОРБОРНАДИEН с гексахлорцикло-пентадиеном получен альдрин (см. Инсектициды).

Взаимное превращение НОРБОРНАДИEН и квадрициклана-наиболее изученная реакция валентной изомеризации:


Обратная реакция идет с выделением энергии, что может найти практическое применение в фотохимический аккумуляторах солнечной энергии.

Получают НОРБОРНАДИEН диеновым синтезом из циклопентадиена и ацетилена при 350°С.

НОРБОРНАДИEН-промежуточное соединение в синтезе простатландинов.

Для стабилизации при хранении к НОРБОРНАДИEН добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05%).

Литература: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с румын., т. 1, М., 1963, с. 304; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 598.

НОРБОРНАДИEН В. Зык.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
сковорода-гриль чугунная lodge
шкафчики для раздевалок металлические
кровать с подъемным механизмом 160х200 купить в москве
кухонные ножницы fissler цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)