![]() |
|
|
НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫНИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ, соединение
общей формулы ClC6H5-n(NO2)n.
Наиб. практическое интерес представляют мононитрохлорбен-золы (формула I; молекулярная масса 157,56)
и динитрохлорбензолы. Все мононитрохлорбензолы-
светло-желтые кристаллы (см. табл.); 3-Н.
существует в стабильной и метастабильной модификациях. Не растворим в воде, хорошо
растворим в этаноле, диэтиловом эфире,
бензоле, ацетоне, хлороформе. Большинство химический превращений 2- и 4-Н. связано с подвиж ностью атома Сl, обусловленной сильным электроноакцепторным действием группы NO2. В реакциях с различные нуклеофилами атом Сl замещается на группы OAlk, Alk, OAr, NH2, NAlk2, CONH2 и CN. 3-Н. в реакции замещения атома
Сl не вступает. 4-Н. под действием Na2S2
образует 4,4»-динитродифенилдисулъфид-промежуточные соединение в производстве сульфаниламидных
препаратов. Восстановление НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ в кислой среде приводит к соответствующим аминопроизводным,
например при действии на 4-Н. SnCl2 в НСl образуется 4-хлор-анилин.
В щелочной среде Zn и Fe восстанавливают НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ до гидразосоединений; например, 2-Н.
превращаются в 2,2»-дихлоргидра-зобензол, который при подкислении перегруппировывается
в 3,3»-дихлорбензидин. Реакции электроф. замещения идут по ароматические ядру, причем
заместитель входит, как правило, в мета-положение по отношению к группе
NO2. Так, хлорирование 4-Н. хлором приводит к 1,2-дихлор-4-нитробензолу,
сулъфирование под действием Н2SО4-к 2-хлор-5-нитро-бензолсульфокислоте;
2-Н. при сульфировании превращаются в 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту. Нитрование
НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ нитрующей смесью (56% H2SO4, 30% HNO3 и
14% H2O) при 65 °С приводит к образованию динитрохлорбензолов.
Так, при нитровании 2-Н. образуется смесь 2,4-динитрохлор-бензола (основной
продукт), 2,6- и 3,4-динитрохлорбензолов, при нитровании 4-Н.-2,4-динитрохлорбензол. СВОЙСТВА МОНОНИТРОХЛОРБЕНЗОЛОВ * Стабильная модификация,
nD80 1,5374. ** nD100
1,5376. В промышлености 2- и 4-Н. получают
нитрованием хлорбензола при 40-70°С нитрующей смесью (52,5% H2SO4,
35,5% HNO3 и 12% Н2О) по непрерывной технологии. Образующуюся
смесь изомеров (34% 2-Н., 65% 4-Н. и 1% 3-Н.) охлаждают до 15°С; при этом
большая часть 4-Н. выкристаллизовывается. Из остатка фракционной перегонкой
с последующей кристаллизацией выделяют 2-Н. (3-Н. при такой схеме процесса обычно
не выделяют). 3-Н. получают хлорированием нитробензола в присутствии иода. Др. лабораторная
способы получения НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ-диазотирование соответствующих нитроани-линов и взаимодействие
нитрофенолов с РСl5. Аналит. определение НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ
осуществляют, восстанавливая их в соответствующие амины; последние с фенолом
и NaClO дают синее окрашивание. 2- и 4-Н.- сырье для производства
нитроанилинов, анизидинов, нитро- и аминофенолов, n-фенилендиамина, динитрохлорбензолов,
1,2-дихлор-4-нитробензола-промежуточные продуктов в синтезе
азокрасителей, сернистых красителей, пигментов, ингибиторов коррозии, реактивов
для фотографии, инсектицидов (например, паратиона), лек. средств. 3-Н. используют
только в органическое синтезе. НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ токсичны при вдыхании
и попадании внутрь, раздражают кожу. Окисляют гемоглобин крови в метгемоглобин
(наиболее действием обладает 3-Н.), отрицательно действуют на функцию печени, тройничный
и зрительный нервы, вестибулярный аппарат, вегетативную нервную систему. ПДК
1 мг/м3. Произ-во в США 2-Н. 25
тысяч т, 4-Н. 45 тысяч т (1981). Литература см. при ст.
Нитросоединения. В. И. Ерашко. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|