химический каталог




НИТРОФЕНОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОФЕНОЛЫ (гидроксинитробензолы), соединение общей формулы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соединение с п = 1 (формула I). НИТРОФЕНОЛЫ-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). растворим в органических растворителях и горячей воде, плохо растворим в холодной воде. Для НИТРОФЕНОЛЫ в протонных растворителях возможна таутомерия, например:


НИТРОФЕНОЛЫ в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей.

НИТРОФЕНОЛЫ обладают свойствами фенолов и ароматические нитросоедине-ний. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать НИТРОФЕНОЛЫ в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-Н. протекает исключительно по положению 2, например при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-Н. замещение протекает главным образом по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей ди- и тринитро-фенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т.называют комплексов Май-зенхаймера формул II и III, например:



При восстановлении НИТРОФЕНОЛЫ превращаются в соответствующие амино-фенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ


* nD20 1,5723. ** Пикриновая кислота, nD20 1,763.

Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-Н. В промышлености их получают нагреванием соответственно 2- и 4-нитрохлор-бензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленый HNO3 (катализатор-NaNO2) с последующей фракционированием смеси. 3-Н. получа ют диазотированием 3-нитроанилина с последующей замещением диазогруппы на гидроксигруппу.

Динитрофенолы в промышлености обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол.

Мононитрофенолы-промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей; кислотно-основные индикаторы; 4-Н.-фунгицид, используемый, например, при обработке кож. 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, анти-септич. средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80% NaF, 15% 2,4-динитрофенола и 5% Na2Cr2O7); ПДК 0,05 мг/м3. Алкилзамещенные производные 4,6-ди-нитрофенола - контактные гербициды, инсектициды и фунгициды; практическое применение нашли 2-метил-4,6-динитро-фенол (ДНОК; температура плавления 86,4 °С, ЛД50 40-85 мг/кг), 2-цикло-гексил-4,6-динитрофенол (температура плавления 106 °С, ЛД50 180 мг/кг). Многие алкилзамещенные динитрофенолы используют в виде хорошо растворимых солей со щелочными металлами, например фунгицид широкого спектра действия нитрофен, состоящий из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол с температура кипения до 300 °С; выпускают в виде пасты, хорошо растворимой в воде; ПДК 0,02 мг/м3.

6-втоp-Бутил-2,4-динитрофенол (диносеб) формулы IV-инсектицид и гербицид; входит в состав препарата аспитокс; получают нитрованием 2-втор-бутилфенола; ПДК 0,05 мг/м3. (6-втop-Бутил-2,4-динитрофснол)изопропилкарбонат (дино-бутон) формулы V-акарицид и фунгицид; получают взаимодействие 6-втор-бутил-2,4-динитрофенола с изопропилхлоркарбона-том; ПДК 0,2 мг/м3.


Мононитрофенолы поражают центральное нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м3. Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м3.

Литература см. при ст. Нитросоединения, Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
филипп киркоров шоу я в апреле в кремле
купить на концерт робби уильямса в москве 2017
купить стул квест
Кликни, звони, скажи промокод на скидку в KNS "Галактика" - DQ.B5FER.001 с доставкой по Москве и другим городам России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)