НИТРОФЕНЕТОЛЫ (нитроэтоксибензолы), соединение общей формулы С₂Н₅ОС₆Н_5-n(NO₂)_n. Наиб. практическое интерес представляют соединение с п = 1 (формула I; молекулярная масса 167,17). Среди них различают 2-, 3- и 4-Н. Первый светло-желтые кристаллы, 3- и 4-Н.-бесцв. жидкости (табл.). Все НИТРОФЕНЕТОЛЫ хорошо растворим в диэтиловом эфире, бензоле, этаноле, плохо- в воде.

Под действием Zn-пыли в водно-спиртовой щелочи НИТРОФЕНЕТОЛЫ вос станавливаются до азофенетолов, под действием Sn или Fe в НСl, водного раствора Na₂S или при каталитических гидрировании над никелевым катализатором-до фенетидинов. При кипячении с водой, водной щелочью или НСl превращаются в нитрофенолы.

3-Н. при нагревании со спиртовым раствором щелочи до 60 °С наряду с дезалкили-рованием до 3-нитрофенола восстанавливается с образованием смеси 3,3»-диэтоксиазоксибензола и м-фенетидина. 4-Н. легко бромируется по положению 2, 3-Н.-по положению 5. При нитровании серно-азотной нитрующей смесью при температуре около 150°С НИТРОФЕНЕТОЛЫ превращаются сначала в ди-, а затем в три-и тетранитрофенетолы.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОФЕНЕТОЛОВ

Ди-, три- и тетранитропроизводные-бесцв. или светло-желтые кристаллы; хорошо растворим в диэтиловом эфире, плохо-в бензоле, этаноле, воде. температура плавления 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-и 2,6-динитрофенетолов (мол. м. 212,17) соответственно 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97,5 и 60 °С; температура кипения 3,5- и 2,6-динитрофенетолов соответственно 315°С и 137-139 °С/3 мм рт. ст. Температура плавления 2,3,4-, 2,3,5- и 2,4,6-тринитрофенетолов ( молекулярная масса 257,17) соответственно 117, 80 и 78,5-85°С. температура плавления 2,4,5,6-тетранитрофене-тола 115°С.

2,3-Динитрофенетол при нагревании со спиртовым раствором NH₃ в автоклаве при 150°С превращаются в З-нитро-2-аминофенетол; в той же среде при 200 °С 2,4-динитрофенетол превращаются в 2,4-динитроанилин. При нагревании с Na₂S или (NH₄)₂S в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO₂.

2,4,6-Тринитрофенетол при кипячении с Na в метаноле подвергается переэтерификации с образованием 2,4,6-три-нитроанизола.

В промышлености 2- и 4-Н. получают взаимодействие соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с NaOH в избытке С₂Н₅ОН в присутствии СuО при 100-110°С в автоклаве; 4-Н.-нагреванием 4-нитрофенола с С₂Н₅Сl при 150°С по непрерывной технологии.

2,4-Динитрофенетол синтезируют взаимодействие 2,4-динитро-хлорбензола со спиртовой щелочью при 50-70 °С, нагреванием 2,4-динитрофенола с ортомуравьиным эфиром или нитрованием 4-Н. 2,3-Динитрофенетол получают дезамини-рованием 2,3-динитро-4-аминофенетола; 2,4,6-тринитрофе-нетол-взаимодействие пикрилхлорида в абс. этаноле с Na или КОН при нагревании.

2-Н.-промежуточные продукт при производстве азотолов, 4-Н.-при производстве красителей, антиоксидантов, лек. средств (например, фенацетина, риванола), душистых веществ.

Литература см. при ст. Нитросоединения. НИТРОФЕНЕТОЛЫ НИТРОФЕНЕТОЛЫ Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей