химический каталог




НИТРОНАФТАЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОНАФТАЛИНЫ, соединение общей формулы C10H8_n(NO2)n. Практич. интерес представляют 1- и 2-Н., молекулярная масса 173,11 (формулы I и II соответственно).


1-Н.-светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (температура плавления 57,8-61,5 °С) и метастабильной (температура плавления 53 °С) модификациях; температура кипения 304 °С (с возг.), плотность 1,331 г/см3, m 12,25•10-30 Кл•м, DH0cгор -4985 кДж/моль; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS2, не растворим в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, температура плавления смеси 36,7 °С. 2-Н.-бесцветные кристаллы, температура плавления 79°С, температура кипения 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10-30Кл.м; растворим в этаноле, диэтиловом эфире, не растворим в воде, перегоняется с водяным паром.

Реакции электроф. замещения идут преимущественно по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-Н. образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нитемпературо-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-Н. приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. реакции протекают преимущественно в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-Н. превращаются в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH2OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной кислоты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной кислоты. Восстановление 1-Н. в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой кислотой или К2Сr2О7 в СН3СООН дает нитрофталевую кислоту, действие КМnО4 в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) кислоту.

В промышлености 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-Н. и ~ 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимодействие нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-Н.-исходный продукт в производстве красителей (например, сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минеральных маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м3.

Литература см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
временное хранение вещей и мебели москва
Продажа автостекол на Peterbild
fissler магазины
курсы в королеве дело производство

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)