НИТРОНАФТАЛИНЫ, соединение общей формулы C₁₀H₈__n(NO₂)_n. Практич. интерес представляют 1- и 2-Н., молекулярная масса 173,11 (формулы I и II соответственно).

1-Н.-светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (температура плавления 57,8-61,5 °С) и метастабильной (температура плавления 53 °С) модификациях; температура кипения 304 °С (с возг.), плотность 1,331 г/см³, m 12,25•10^-30 Кл•м, DH⁰_cгор -4985 кДж/моль; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS₂, не растворим в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, температура плавления смеси 36,7 °С. 2-Н.-бесцветные кристаллы, температура плавления 79°С, температура кипения 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10^-30Кл^.м; растворим в этаноле, диэтиловом эфире, не растворим в воде, перегоняется с водяным паром.

Реакции электроф. замещения идут преимущественно по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-Н. образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нитемпературо-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-Н. приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. реакции протекают преимущественно в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-Н. превращаются в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH₂OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной кислоты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной кислоты. Восстановление 1-Н. в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой кислотой или К₂Сr₂О₇ в СН₃СООН дает нитрофталевую кислоту, действие КМnО₄ в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) кислоту.

В промышлености 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-Н. и ~ 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимодействие нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-Н.-исходный продукт в производстве красителей (например, сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минеральных маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м³.

Литература см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей