химический каталог




НИТРОЗОНАФТОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОЗОНАФТОЛЫ (гидроксинитрозонафталины), соединение общей формулы С10 Н8-(n+m)(ОН)n (NO)m. Практич. значение имеют соединение с п = т = 1, молекулярная масса 173,14-2-нитрозо-1 -нафтол, 1-нитрозо-2-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол (формулы I-III соответственно)


Существуют, как правило, в виде смеси двух таутомеров -нитрозоформы и хиноноксимной формы (например, формулы IV); для соединение III преобладает первая форма, а для соединение I и II - последняя. Кристаллы желтого цвета (см. табл.); хорошо раств. в большинстве органическое растворителей, растворах щелочей, не растворим в воде. Обладают свойствами нафтолов и ароматические нитрозосоединелий.

Окисление НИТРОЗОНАФТОЛЫ разбавленый HNO3, K3[Fe(CN)6] в щелочной среде или FeCl3 приводит к образованию соответствующих нитронафтолов, окисление конц. HNO3-к образованию также и динитропроизводных. Так, при обработке конц. HNO3 соединение I превращаются в 2,4-динитро-1 -нафтол, соединение II-в 1,6-динитро-2-нафтол. Восстановление НИТРОЗОНАФТОЛЫ оловом в НСl или

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОЗОНАФТОЛОВ


фенилгидразином приводит к соответствующим аминонаф-толам; восстановление гидросульфитами щелочных металлов в кислой среде-к аминонафтолсульфокислотам. Так, из соединение II получают 1-амино-2-гидроксинафталин-4-сульфо-кислоту, а из соединение 1-2-амино-1-гидроксинафталин-4-суль-фокислоту. При действии Сl2 на соединение II сначала происходит замещение атома водорода в положении 3 с образованием

1-нитрозо-3-хлор-2-гидроксинафталина, а затем присоединение молекулы Сl2 с образованием 1-нитрозо-2-гидро-кси-3,3,4-трихлор-3,4-дигидронафталина.

Как производные нафтохинона НИТРОЗОНАФТОЛЫ реагируют с гидро-ксиламином с образованием нафтохинондиоксимов, с бисульфитами щелочных металлов-с образованием бисуль-фитных производных, например соединение формулы V, используемого для крашения хлопка по железной протраве под назв. протравной зеленый Бс.

При нагревании Na-соли соединение II выше 250 °С происходит расщепле ние цикла, содержащего заместители, и образуется Na-соль 2-цианокоричной кислоты. Сама кислота может быть получена при действии на соединение II сульфурилхлорида или бензолсульфохлорида. НИТРОЗОНАФТОЛЫ получают главным образом нитрозированием соответствующих нафтолов нитритом Na в кислой среде при пониж. температуре; соединение I и III может быть также получены взаимодействие гидроксиламина с 1,2- и 1,4-нафтохинонами соответственно, например:


При первом способе получения реакцию проводят в суспензии нафтола, получаемой подкислением нафтолята Na в присутствии диспергатора. При нитрозировании 1-нафтола кроме соединение I в качестве побочного продукта образуется соединение III. Нитро-зирование применяют также при получении нитрозопро изводных из соответствующих гидроксинафталинсульфо-кислот.

Для обнаружения нитрозогруппы используют реакцию Ли-бермана (см. Нитрозосоединения), для определения - восстановление НИТРОЗОНАФТОЛЫ избытком Sn в НСl с измерением выделяющегося количества Н2. Благодаря высокой окислит. способности НИТРОЗОНАФТОЛЫ для их количественное анализа может быть использован также и иодо-метрич. метод.

НИТРОЗОНАФТОЛЫ-промежуточные продукты при синтезе пигментов. Их применение основано на способности к комплексообразованию с солями переходных металлов; обычно цвет комплекса зависит от природы центральное атома, например: комплекс с Fe имеет зеленый цвет, с Сr-оливковый, с Со-красно-коричневый, с Ni и Zn - желтый. Наиб. значение имеют комплексные соединения НИТРОЗОНАФТОЛЫ с Fe (см. Нитрозокрасители).

Литература: Ворожцов НИТРОЗОНАФТОЛЫ НИТРОЗОНАФТОЛЫ, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
договор для проката проэктора
Компания Ренессанс лестницы деревянные маршевые - надежно и доступно!
кресло ch 300
компании по хранению документов

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)