химический каталог




НИТРОАНТРАХИНOНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОАНТРАХИНOНЫ, соединение общей формулы C14H8_nO2(NO2)n. Наиб. практическое значение имеют моно-нитроантрахиноны формулы I-1- и 2-Н., а также 1,5- и 1,8-динитро- антрахиноны-светло-желтые или желтые кристаллы (см. табл.); хорошо растворим в бензоле, нитробензоле, хлорбензоле, СН3Сl, СН3СООН, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, не растворим в воде.

Мн. производные НИТРОАНТРАХИНOНЫ под действием избытка Na2 S при 95-98 °С восстанавливаются до аминоантрахтонов. 1-Н., в которых в положении 4 находится атом галогена или вторая нитрогруппа, обычно восстанавливаются действием металла в кислой среде; например, 1-амино-4-хлорнитроантрахинон получают восстановлением соответствующего нитропроизводстводного железом в 90%-ной H2SO4. При нитровании или сульфирсвании 1-й 2-Н. нитро- или сульфогруппа вступают в незамещенное ядро антрахинона. Например, при сульфи-ровании 1-Н. образуется смесь 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахшюн-8-сульфокислот, при сульфировании 2-Н .-смесь 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. При хлорировании 1-Н. хлорсульфоновой кислотой в олеуме или под действием Сl2 с хорошим выходом получается 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОАНТРАХИНОНОВ


* температура кипения 270-271 °С/7 мм рт .ст.


Нитрогруппа в НИТРОАНТРАХИНOНЫ обменивается на др. группы (амино-, гидрокси-, алкоксигруппы), причем в случае 1-Н. обычно легче, чем в случае 2-Н. Так, 1-Н. и 1,5-динитроантрахинон с 25%-ным водным раствором NH3 под давлением при 150-170°С в различные растворителях (хлорбензол, ксилол, сульфолан) превращаются соответственно в 1-амино- и 1,5-диаминоантрахиноны; 1,6- и 1,7-ди-нитроантрахиноны при взаимодействии с ароматические аминами при 150-180°С замещают нитрогруппу в положении 1 на аминогруппу. При нагревании с 15-20%-ным водным раствором КОН (150 °С) или с Са(ОН)2 (200 °С) 1-Н., 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны образуют соответственно моногидрокси- или дигидрок-сиантрахиноны; 1,6- и 1,7-динитроантрахиноны в тех же условиях замещают на гидроксил только группу NO2 в положении 1. При взаимодействие с метилатом Na H. превращаются в соответствующие метоксиантрахиноны.

Нагревание 1-Н. с Na2S2O3 приводит к образованию 1-антрахинонсульфокислоты, 2-Н. в тех же условиях превращаются в смесь 2-аминоантрахинона (60-65%), 2-сульфамино-антрахинона (16-19%) и 3-аминоантрахинока-2-сульфо-кислоты; 1-нитро-2-метилантрахинон реагирует только под давлением.

В промышлености 1-Н. получают главным образом нитрованием антра-хинона избытком конц. HNO3 в конц. H2SO4 или 85-95%-ной HF при 20-25°С (выход 60-70%); 2-Н.-окисле-нисм 2-аминоантрахинона надсерной кислотой. 1- и 2-Н. может быть также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона, например:


1,5- и 1,8-Динитроантрахиноны синтезируют нитрованием 1-Н. или антрахииона смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 40-70°С (выход 40,5 и 36,2% соответственно); побочные Продукты-1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-динитропроизводные.

НИТРОАНТРАХИНOНЫ-промежуточные продукты в синтезе красителей; 1-Н. используют для получения 1-аминоантрахинона, применяемого в производстве 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокисло-ты (бромаминовой кислоты), 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны-полупродукты при получении синих дисперсных красителей.

Литература: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 716-19.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
запчасти гироскутер москва
техническое обслуживание холодильных центров
Ярцево Стол письменный Амели
производство каркасов рекламных штендеров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)