![]() |
|
|
НИТРОАНТРАХИНOНЫНИТРОАНТРАХИНOНЫ, соединение общей формулы C14H8_nO2(NO2)n. Наиб. практическое значение имеют моно-нитроантрахиноны формулы I-1- и 2-Н., а также 1,5- и 1,8-динитро- антрахиноны-светло-желтые или желтые кристаллы (см. табл.); хорошо растворим в бензоле, нитробензоле, хлорбензоле, СН3Сl, СН3СООН, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, не растворим в воде. Мн. производные НИТРОАНТРАХИНOНЫ под действием
избытка Na2 S при 95-98 °С восстанавливаются
до аминоантрахтонов. 1-Н.,
в которых в положении 4 находится атом галогена или вторая нитрогруппа, обычно
восстанавливаются действием металла в кислой среде; например, 1-амино-4-хлорнитроантрахинон
получают восстановлением соответствующего нитропроизводстводного железом в 90%-ной
H2SO4. При нитровании или сульфирсвании 1-й 2-Н. нитро-
или сульфогруппа вступают в незамещенное ядро антрахинона. Например, при сульфи-ровании
1-Н. образуется смесь 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахшюн-8-сульфокислот,
при сульфировании 2-Н .-смесь 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот.
При хлорировании 1-Н. хлорсульфоновой кислотой в олеуме или под действием Сl2
с хорошим выходом получается 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОАНТРАХИНОНОВ * температура кипения 270-271 °С/7
мм рт .ст. Нитрогруппа в НИТРОАНТРАХИНOНЫ обменивается
на др. группы (амино-, гидрокси-, алкоксигруппы), причем в случае 1-Н. обычно
легче, чем в случае 2-Н. Так, 1-Н. и 1,5-динитроантрахинон с 25%-ным водным
раствором NH3 под давлением при 150-170°С в различные растворителях (хлорбензол,
ксилол, сульфолан) превращаются соответственно в 1-амино- и 1,5-диаминоантрахиноны; 1,6-
и 1,7-ди-нитроантрахиноны при взаимодействии с ароматические аминами при 150-180°С
замещают нитрогруппу в положении 1 на аминогруппу. При нагревании с 15-20%-ным водным
раствором КОН (150 °С) или с Са(ОН)2 (200 °С) 1-Н., 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны
образуют соответственно моногидрокси- или дигидрок-сиантрахиноны; 1,6- и 1,7-динитроантрахиноны
в тех же условиях
замещают на гидроксил только группу NO2 в положении 1. При взаимодействие
с метилатом Na H. превращаются в соответствующие метоксиантрахиноны. Нагревание 1-Н. с Na2S2O3
приводит к образованию 1-антрахинонсульфокислоты, 2-Н. в тех же условиях превращаются
в смесь 2-аминоантрахинона (60-65%), 2-сульфамино-антрахинона (16-19%) и 3-аминоантрахинока-2-сульфо-кислоты;
1-нитро-2-метилантрахинон реагирует только под давлением. В промышлености 1-Н. получают
главным образом нитрованием антра-хинона избытком конц. HNO3 в конц. H2SO4
или 85-95%-ной HF при 20-25°С (выход 60-70%); 2-Н.-окисле-нисм 2-аминоантрахинона
надсерной кислотой. 1- и 2-Н. может быть также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона,
например: 1,5- и 1,8-Динитроантрахиноны
синтезируют нитрованием 1-Н. или антрахииона смесью конц. HNO3 и
H2SO4 при 40-70°С (выход 40,5 и 36,2% соответственно); побочные
Продукты-1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-динитропроизводные. НИТРОАНТРАХИНOНЫ-промежуточные продукты в
синтезе красителей; 1-Н. используют для получения 1-аминоантрахинона, применяемого
в производстве 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокисло-ты (бромаминовой кислоты), 1,5-
и 1,8-динитроантрахиноны-полупродукты при получении синих дисперсных красителей. Литература: Горелик М.
В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia.
3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 716-19. С. И. Диденко. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|