химический каталог




НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соединение общей формулы C14H8-(n+m)O2(NO2)n(COOH)m. Практич. значение имеют соединение с n =m= 1 (молекулярная масса 297,6)-1-нитро-антрахинон-2-карбоновая кислота (формула I; температура плавления 285-287 °С), 5-нитроантрахинон-1-карбоновая кислота (температура плавления >330°С) и 5-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота.

Восстановление НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. раз л. агентами приводит к амино антрахинонкарбоновым кислотам; например, соединение I под действием NaBH4 в 1%-ном водном растворе NH3 при 25 °С или при гидри ровании в присутствии Pd/C в водно-щелочной среде при 90 °С и 5 МПа количественно превращаются в 1-аминоантрахинон-2-карбо новую кислоту, применяемую в производстве кубовых красителей. При кипячении с анилином I превращаются в 1-анилиноантрахи-нон-2-карбоновую кислоту, при кипячении с CH3ONa-в 1-ме-токсипроизводное.

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. с РСl5 и SOCl2 образуют хлорангидриды, которые при последующей действии спиртов или аминов и растворов NH3 превращаются в эфиры или амиды соответственно. Так, кипячение I с РСl5 в бензоле с последующей обработкой спиртовым раствором NH3 приводит к амиду-желтые кристаллы, температура плавления 300 °С. Полученный амид при нагревании с NaCIO в водном растворе NaOH по реакции Гофмана превращаются в 2-амино-1-нитроантрахинон, который далее может быть восстановлен в 1,2-диаминоантрахинон. Взаимод. хлорангидрида соединение I с гидразингидратом в хлорбензоле при нагревании приводит к гидразиду, который после циклизации в 2%-ном олеуме при 85-90 °С и последующей аммонолиза превращаются в соединение формулы II-краситель антрахиноновый кубовый бордо. Соед. II, содержащее в положениях 4 и 4» вместо атомов Н группы NHC6X5,-краситель антрахиноновый кубовый синий.



В промышлености 1-нитроантрахинон-2-карбоновую кислоту получают окислением 2-метил-1-нитроантрахинона СrO3 в конц. H2SO4 при 70 °С или К2Сr2О3 при 25-30 °С (выход более 90%); 5-нитроантрахинон-2-карбоновую кислоту синтезируют нагреванием 5-нитроантрахинон-2-карбальдегида с раствором хромовой кислоты на водяной бане или взаимодействие с конц. H2SO4 в СН3СООН, 5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту-нитрованием антрахинон-1-карбоновой кислоты смесью HNO3 и конц. H2SO4 при 95 °С или омылением 5-нитро-1-циано-антрахинона 80%-ной H2SO4 при нагревании.

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ-промежуточные продукты в синтезе различные кубовых красителей.

Литература: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М, 1983.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
взять ноутбук в аренду мытищи
Рекомендуем компанию Ренесанс - люки чердачные с лестницей - оперативно, надежно и доступно!
стул kf 1 купить
склады для хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)