НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соединение общей формулы C₁₄H_8-(n+m)O₂(NO₂)_n(COOH)_m. Практич. значение имеют соединение с n =m= 1 (молекулярная масса 297,6)-1-нитро-антрахинон-2-карбоновая кислота (формула I; температура плавления 285-287 °С), 5-нитроантрахинон-1-карбоновая кислота (температура плавления >330°С) и 5-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота.

Восстановление НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. раз л. агентами приводит к амино антрахинонкарбоновым кислотам; например, соединение I под действием NaBH₄ в 1%-ном водном растворе NH₃ при 25 °С или при гидри ровании в присутствии Pd/C в водно-щелочной среде при 90 °С и 5 МПа количественно превращаются в 1-аминоантрахинон-2-карбо новую кислоту, применяемую в производстве кубовых красителей. При кипячении с анилином I превращаются в 1-анилиноантрахи-нон-2-карбоновую кислоту, при кипячении с CH₃ONa-в 1-ме-токсипроизводное.

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. с РСl₅ и SOCl₂ образуют хлорангидриды, которые при последующей действии спиртов или аминов и растворов NH₃ превращаются в эфиры или амиды соответственно. Так, кипячение I с РСl₅ в бензоле с последующей обработкой спиртовым раствором NH₃ приводит к амиду-желтые кристаллы, температура плавления 300 °С. Полученный амид при нагревании с NaCIO в водном растворе NaOH по реакции Гофмана превращаются в 2-амино-1-нитроантрахинон, который далее может быть восстановлен в 1,2-диаминоантрахинон. Взаимод. хлорангидрида соединение I с гидразингидратом в хлорбензоле при нагревании приводит к гидразиду, который после циклизации в 2%-ном олеуме при 85-90 °С и последующей аммонолиза превращаются в соединение формулы II-краситель антрахиноновый кубовый бордо. Соед. II, содержащее в положениях 4 и 4» вместо атомов Н группы NHC₆X₅,-краситель антрахиноновый кубовый синий.

В промышлености 1-нитроантрахинон-2-карбоновую кислоту получают окислением 2-метил-1-нитроантрахинона СrO₃ в конц. H₂SO₄ при 70 °С или К₂Сr₂О₃ при 25-30 °С (выход более 90%); 5-нитроантрахинон-2-карбоновую кислоту синтезируют нагреванием 5-нитроантрахинон-2-карбальдегида с раствором хромовой кислоты на водяной бане или взаимодействие с конц. H₂SO₄ в СН₃СООН, 5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту-нитрованием антрахинон-1-карбоновой кислоты смесью HNO₃ и конц. H₂SO₄ при 95 °С или омылением 5-нитро-1-циано-антрахинона 80%-ной H₂SO₄ при нагревании.

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ-промежуточные продукты в синтезе различные кубовых красителей.

Литература: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М, 1983.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей