![]() |
|
|
НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫНИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ, соединение общей формулы C14H8-(n+m)O2(NO2)n(COOH)m.
Практич. значение имеют соединение с n =m= 1 (молекулярная масса 297,6)-1-нитро-антрахинон-2-карбоновая
кислота (формула I; температура плавления 285-287 °С), 5-нитроантрахинон-1-карбоновая
кислота (температура плавления >330°С) и 5-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота. Восстановление НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ к. раз
л. агентами приводит к амино антрахинонкарбоновым
кислотам; например, соединение I под действием NaBH4
в 1%-ном водном растворе NH3 при 25 °С или при гидри ровании
в присутствии Pd/C в водно-щелочной среде при 90 °С и
5 МПа количественно превращаются в 1-аминоантрахинон-2-карбо новую
кислоту, применяемую в производстве кубовых красителей. При кипячении с анилином I
превращаются в 1-анилиноантрахи-нон-2-карбоновую кислоту, при кипячении с CH3ONa-в
1-ме-токсипроизводное. НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ к. с РСl5
и SOCl2 образуют хлорангидриды, которые при последующей действии спиртов
или аминов и растворов NH3 превращаются в эфиры или амиды соответственно.
Так, кипячение I с РСl5 в бензоле с последующей обработкой спиртовым
раствором NH3 приводит к амиду-желтые кристаллы, температура плавления 300 °С. Полученный
амид при нагревании с NaCIO в водном растворе NaOH по реакции Гофмана превращаются в 2-амино-1-нитроантрахинон,
который далее может быть восстановлен в 1,2-диаминоантрахинон. Взаимод. хлорангидрида
соединение I с гидразингидратом в хлорбензоле при нагревании приводит к гидразиду, который
после циклизации в 2%-ном олеуме при 85-90 °С и последующей аммонолиза превращаются
в соединение формулы II-краситель антрахиноновый кубовый бордо. Соед. II, содержащее
в положениях 4 и 4» вместо атомов Н группы NHC6X5,-краситель
антрахиноновый кубовый синий. В промышлености 1-нитроантрахинон-2-карбоновую
кислоту получают окислением 2-метил-1-нитроантрахинона СrO3 в конц.
H2SO4 при 70 °С или К2Сr2О3
при 25-30 °С (выход более 90%); 5-нитроантрахинон-2-карбоновую кислоту синтезируют
нагреванием 5-нитроантрахинон-2-карбальдегида с раствором хромовой кислоты на водяной
бане или взаимодействие с конц. H2SO4 в СН3СООН,
5-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту-нитрованием антрахинон-1-карбоновой кислоты
смесью HNO3 и конц. H2SO4 при 95 °С или
омылением 5-нитро-1-циано-антрахинона 80%-ной H2SO4 при
нагревании. НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ-промежуточные продукты в
синтезе различные кубовых красителей. Литература: Горелик М.
В., Химия антрахинонов и их производных, М, 1983. С. И. Диденко. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|