химический каталог




НИТРОАНИЗОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРОАНИЗОЛЫ (метоксинитробензолы). Наиб. пракислотич. значение имеют НИТРОАНИЗОЛЫ формулы I, молекулярная масса 153,14; желтые или оранжевые кристаллы (см. табл. 1); хорошо растворим в диэтило вом эфире, этаноле и др. органических растворителях, плохо - в воде; пере гоняются с водяным паром.

По химический свойствам НИТРОАНИЗОЛЫ-типичные представители ароматические нитро соединений. 2-Н. хлорируется Сl2 или SO2Cl2 в присутствии НСООН или СН3СООН и сульфируется HSO3Cд в положение 4. При нагревании в автоклаве с водным раствором NH3 при 180-200 °С НИТРОАНИЗОЛЫ превращаются в нитроанилины, при кипячении со спиртовой щелочью 4-Н. образует 4,4»-диметоксиазоксибензол. Нитрование конц. HNO3 при 0°С приводит к образованию динитроанизолов (молекулярная масса 198,14; табл. 2). Так, из 2-Н. получают смесь 2,4- и 2,6-динитроанизолов, из 3-Н.-смесь 2,5-, 3,4- и 2,3-динитропроизводных, из 4-Н.-2,4-ди-нитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью HNO3 с H2SO4 приводит к образованию тринитроанизолов (молекулярная масса 244,14).

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОНИТРОАНИЗОЛОВ



Табл. 2.-СВОЙСТВА ДИ- И ТРИНИТРОАНИЗОЛОВ


* m 6,66.10-30Кл.м.

При нагревании ди- и тринитроанизолов со спиртовым раствором NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагревании с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе-нолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со Спиртовым раствором NH3 превращается в 2,4-динитро-3-ами-ноанизол.

В промети 2- и 4-Н. получают метоксилированием соответственно 2- или 4-нитрохлорбензола, водным раствором 80-90%-ного метанола в автоклаве при 95-110 °С в течение 4-8 ч в присутствии воздуха (или О2) и щелочи. 3-Н. синтезируют нагреванием 3-нитрофенола с метиловым эфиром n-толуолсуль-фокислоты и водным раствором щелочи.

2,4-Динитроанизол может быть получен метоксилированием 2,4-динитрохлорбензола метанолом в присутствии NaOH при 60 °С в течение 2 ч, взаимодействие 1-фтор-2,4-динитробензола с СН3ОН в присутствии триэтиламина; 2,6-динитроанизол - взаимодействие 2-хлор-1,3-динитробензола с CH3ONa при комнатной температуре; 3,5-динитроанизол - нагреванием 1,3,5-тринитробензо ла с CH3ONa в СН3ОН. Тринитроанизолы получают обычно нитрованием соответствующих динитропроизводных.

2-, 4-Н. и 2,4-динитроанизолы применяют в производстве 2-, 4-анизидинов и 4-нитро-2-анизидина - промежуточные продуктов при синтезе красителей и некоторых лек. средств. 2,4,6-Тринитро-анизол - бризантное ВВ, применяемое для снаряжения различные боеприпасов.

Для 2-Н. температура вспышки 118°С, температура воспламенения 424°С; для 4-Н.-соответственно 116 и 448 °С; ПДК для 2- и 4-Н. 3 мг/м3; ЛД50 2,3-3 г/кг (белые мыши, перорально).

Литература: Ворожцов НИТРОАНИЗОЛЫН., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955. НИТРОАНИЗОЛЫН. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение котельная в москве
частотный привод atv212hd
барьерные ограждения металлические соединяющиеся между собой
юнона и авось в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)