химический каталог




НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ, эфиры азотистой кислоты HNO2. Содержат одну или несколько групп —О—N=O, связанных ковалентной связью с атомом углерода органическое радикала. Низшие алкилнитриты-газы, остальные - бесцв. или желтоватые жидкости, не растворим в воде, смешиваются с обычными органическое растворителями. НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. более летучи, чем изомерные им нитросоединения. Физ. свойства некоторых НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. приведены в таблице.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ НИТРИТОВ


* При 21 °С. ** При 22 °С.

Вращение вокруг связи О—N заметно заторможено (барьер вращения DG* 34 кДж/моль), поэтому s-цuc- и s-траc-конформеры спектрально различимы. ИК спектр НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. имеет характеристич. полосы 1613-1625 и 1653-1681 см-1 (N=O) соответственно для s-цис- и s-транс-форм. В УФ спектрах lмакс 220 нм (e 2.103) и 340-385 нм (e 70-80), соответствующие pp*- и пp*-переходам. В спектрах ЯМР 14N и 15N химический сдвиг атома N d 200-250 м.д. (относительно CH3NO2).

При комнатной температуре НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. медленно разлагаются, на свету низшие НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. могут взрываться. В кислой среде легко гидро-лизуются; это позволяет использовать НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. в качестве мягких нитрозирующих агентов (для получения малостабильных солей диазония, дезаминирования алкиламинов, нитро-зирования фенолов и СН-кислот и т.п.). И.о., имеющие активир. атом Н при b-углеродном атоме, могут отщеплять HNO2, например:


При действии N2O5 H.o. окисляются в нитраты, при действии гидразина или LiAlH4 восстанавливаются в соответствующие спирты. НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о., содержащие в молекуле более трех атомов С, претерпевают фотохимический перегруппировку в нитрозосоединение (Бартона реакция), например:


Реакция идет стереоселективно и используется для введения функциональных групп в неактивные участки сложных молекул, например стероидов.

Получают НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. взаимодействие спиртов с различные нитрозирующи-ми агентами [NaNO2/H3SO4, NaNO2/Al2(SO4)3, оксиды азота, NOCl/пиридин, NOBF4] или взаимодействие алкилгало-генидов с солями HNO2 (наряду с нитросоединение).

НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о.- высокотоксичные соединения. Этил- и пентилнитри-ты учащают пульс, понижают кровяное давление, окисляют гемоглобин в метгемоглобин. НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ о. обладают сосудорасширяющим и спазмолитич. действием. Изопентилнитрит - противоядие при отравлении синильной кислотой и ее солями.

H.о.-полупродукты в органическое синтезе.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 440-45; Houben- Weil, Methoden der organischen Chemie, Bd 6, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 325-62.

С.Л. Иоффе.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
перекрытия пно
световой короб изготовление
стеллажи металлические из стальных труб
обеденный стол 4260 stc

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.09.2017)