НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3-карбоновая кислота), формула I, молекулярная масса 123,11; бесцветные кристаллы, температура плавления 236-237 °С (с возг.); d₄²⁰ 1,473; растворимость (г в 100 мл растворителя): в воде-1,3 (15 °С), 2,37 (38 °С), 4,06 (61 °С), 9,76 (100°С); в этаноле-0,92 (15 °С), 2,10 (38 °С), 4,20 (61 °С), 7,06 (78 °С); в др. органических растворителях раств. плохо; рК_а 2,07 и 4,73 (25 °С); рI 4,23-4,25. НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к. образует соли с кислотами и основаниями; соли Ag, Cu(II) и Са плохо растворим в воде. При взаимодействие с алкил-галогенидами в щелочной среде НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. образует бетаины, например тригонеллин (II), содержащийся в семенах гороха, конопли, ряда сортов кофе и др. растений.

По карбоксильной группе НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к. образует ангидрид, галоген-ангидриды, сложные эфиры, амиды и т.д.; декарбоксили-руется при 260 °С.

Определяют НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. гравиметрически осаждением соли Си или колориметрически по образованию окрашенных растворов с KCN и хлорамином или KSCN, бромом и анилином; для определения в биологическое средах используют микробиологическое методы.

Осн. пром. методы синтеза НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к.: 1) окисление 3-пиколина и др. b-замещенных пиридинов (в том числе 2-метил-5-этилпири-дина, алкалоидов никотина, анабазина и др.) действием KMnO₄, HNO₃, H₂SO₄ в присутствии Se или Н₂О₂; 2) окисление хинолина щелочным раствором КМnО₄ с дальнейшим частичным декарбоксилированием хинолиновой (пиридин-2,3-ди-карбоновой кислоты); 3) окислит. аммонолиз 3-пиколина с последующей гидролизом нитрила; 4) окислит. аммонолиз 2-ме-тил-5-этилпиридина с последующей гидролизом динитрила и частичным декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты.

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. и никотинамид содержатся в органах животных (печени, почках, мышцах и др.), в молоке, рыбе, дрожжах, овощах, фруктах, гречневой крупе и др. Осуществляют свои функции в организме в виде никотинамидных коферментов (см. Ниацин). ЛД₅₀ 7,0 г/кг (мыши, крысы, внутрижелу-дочно).

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. и многие ее производные-лек. препараты: сама НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. обладает противопеллагрич. свойствами, улучшает углеводный обмен, оказывает сосудорасширяющее действие; кордиамин (корамин, никетамид, тонокард)-25%-ный водный раствор N,N-диэтиламида НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к.- возбудитель дыхат. и сосудодвигат. центров головного мозга; н и к о д и н (биламид, холамид, никоформ)-N-гидроксиметиламид НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк.-желчегонное, бактерицидное и бактериостатич. средство; н и к о т и н а м и д-амид НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к.-истинный витамин РР (антипеллагрич. витамин), распространенный в растит. и животном мире в виде нуклео-тидов.

Суточная потребность человека в НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА к. 20-30 мг; удовлетворяется в основные за счет пищевая продуктов. Хлебобулочные изделия из высокосортной пшеничной муки обычно витаминизируют добавкой НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк. или ее амида.

Некоторые соединения, близкие по строению к НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк., например пи-ридин-3-сульфокислота и 3-ацетилпиридин,-антивитамины НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТАк.

Литература: Беэр А. А., Рубцов И. А., Синтез витаминов, М., 1956; Березовский В.М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; Машковский М.Д., Лекарственные средства, т. 1-2, 10 изд., М., 1985. Л.Н. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей