химический каталог




НИАЦИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НИАЦИН (витамин РР, от англ. pellagra preventing -предупреждающий пеллагру), группа биологически активных соединений, включающая никотиновую кислоту и ее производные. Наиб. распространены в природе сама кислота и ее амид, обладающие одинаковой витаминной активностью.

Н и к о т и н о в а я кислота (молекулярная масса 123,11; формула I, R = OH)-бесцв. кристаллич. вещество, температура плавления 236-237 °С. Водный раствор имеет максимумы поглощения при 261,5 нм (e = 3,1•103 при рН 5,6) и 385 нм. Н и к о т и н а м и д (молекулярная масса 122,13; I, R = NН2)- бесцв. кристаллич. вещество, температура плавления 128-131 °С; хорошо растворим в воде и этаноле, плохо-в хлороформе, ацетоне и эфире. Для водного раствора максимумы поглощения при 261,5 нм (e = 2,85.103 при рН 5,72) и 300 нм. Оба соединение весьма устойчивы при хране нии и выдерживают нагревание в водных растворах при 120°С. В растворах кислот и щелочей никотинамид превращаются в никотиновую кислоту.

Биол. роль никотиновой кислоты и никотинамида обусловлена их участием в биосинтезе никотинамидных кофермен-тов (коферментных форм НИАЦИН): н и к о т и н а м и д а д е н и н-н у к л е о т и д а (НАД; II, R = Н) и н и к о т и н а м и д а д е н и н д и н у к л е о т и д ф о с ф а т а [HАДФ; II, R = PO(OH)2].

НАД и НАДФ - коферменты многочисленных (более 100) де-гидрогеназ, функционирующих на начальных этапах биологическое окисления самых разнообразных соединений: углеводов, аминокислот, жирных кислот и др. Среди них ферменты гликолиза (глицеральдегидфосфатдегидрогеназа, лактатдегидрогеназа), пентозофосфатного цикла окисления углеводов (глюкозо6-фосфат-дегидрогеназа, 6-фосфоглюконатдег идрогеназа), цикла трикарбоно вых кислот (малат- и изоцитратдегидрогеназы) и др.

В катализируемых этими ферментами окислит.-восстано-вит. реакциях НАД и НАДФ играют роль промежуточные акцепторов и переносчиков электронов и атомов водорода. Механизм переноса сводится к обратимому восстановлению пиридинового кольца в молекуле никотинамидных кофер-ментов, например:


В результате таких реакций НАД и НАДФ переходят в восстановленное состояние - НАДН и НАДФН. Когда последние выступают в качестве доноров электронов и протона, эти превращаются протекают в обратном направлении. Образование НАД(Ф)Н осуществляется стереоспецифично.

Функцион. различие между двумя коферментными формами состоит в том, что НАДН, как правило, служит поставщиком электронов в цепь биологическое окисления, сопряженного с окислительным фосфорилированием, т. е. с процессами аккумуляции энергии в форме АТФ; НАДФН служит доно-ром водорода при биосинтезе жирных кислот и стеринов с участием ацетил-кофермента А; восстановит. аминировании кетокислот с образованием из них аминокислот (например, глутаминовой кислоты из a-кстоглутаровой); восстановлении рибозы до дезоксирибозы; образовании восстановленных форм фолиевой кислоты (ди- и тетрагидрофолата; см. Фолацин); восстановлении глутатиона и метгсмоглобина; в различные реакциях гидроксилирования и др. Кроме того, никотинамид-ным коферментам принадлежит важная роль в генерировании Н+ при секреции соляной кислоты в желудке.

Наряду с коферментными функциями, выполняемыми в составе дегидрогеназ, НАД является также аллостерич. регулятором (регуляторные функции обусловлены воздействием на участки фермента, не входящие в активный центр) активности ряда ключевых ферментов энергетич. обмена; донором остатка адениловой кислоты при репарации (восстановлении) разрывов фосфодиэфирных связей в цепях ДНК, осуществляемой ДНК-лигазой; регулятором синтеза и репликации (самовоспроизведении) ДНК и др.

Биосинтез никотинамидных коферментов осуществляется в организме человека и животных из никотиновой кислоты и никотинамида с участием АТФ. В свободный виде никотиновая кислота и никотинамид в животных тканях присутствуют в незначительной кол-ве. Почти весь присутствующий в организме НИАЦИН находится в виде остатка никотинамида, включенного в состав молекул никотинамидных коферментов. Конечные продукты обмена НИАЦИН в организме, в виде которых они главным образом выводятся с мочой,-N-метилникотиновая кислота (тригонел-лин), никотинилглицин (никотинуровая кислота), N-метилнико-тинамид, N-оксид никотинамида и др.

В отличие от большинства др. витаминов НИАЦИН может частично образовываться в организме в результате эндогенного синтеза из триптофана. При этом из 60 мг L-трипто-фана образуется 1 мг никотиновой кислоты. Потребность человека (и животных) в этом витамине принято выражать в ниациновых эквивалентах: 1 такой эквивалент равен 1 мг никотиновой кислоты или 60 мг L-триптофана. Кол-во НИАЦИН, образующегося в организме человека, невелико, и основная его часть должна поступать с пищей. Потребность здорового человека в НИАЦИН составляет 6,5 мг на 1000 ккал (4187 кДж) энергозатрат или 15-25 мг никотиновой кислоты в сутки. Потребность в витамине возрастает при тяжелой физич. работе, беременности и кормлении, приеме некоторых лек. средств (например, сульфаниламидных препаратов, антибиотиков).

При недостаточном поступлении в организм НИАЦИН наблюдаются вялость, апатия, быстрая утомляемость, головокружение, бессонница, сердцебиение, бледность и сухость кожи, пониж. сопротивляемость к инфекц. заболеваниям. При глубоком дефиците НИАЦИН развивается пеллагра - тяжелое заболевание с поражением желудочно-кишечного тракта, кожи, центральное и периферич. нервной системы.

Для профилактики ниациновой недостаточности проводится обогащение муки никотиновой кислотой (вместе с витаминами B1 и В2). Источником НИАЦИН для человека служат мясо (4-18 мг на 100 г продукта), печень (7-47), крупы (например, в гречневой 4), хлеб грубого помола. Очень высоко содержание НИАЦИН в дрожжах (в сухих пекарских 25-50, в сухих пивных 34-93) и сушеных грибах. Овощи более бедны ниацином (0,5-2,5). Также мало НИАЦИН в молоке (0,1-0,5), но с учетом содержания триптофана оно является хорошим источником ниациновых эквивалентов. В растит. продуктах значительной доля НИАЦИН представлена никотиновой кислотой, в продуктах животного происхождения-никотинамидом, остаток которого входит в состав молекул никотинамидных коферментов. Консервирование, замораживание и сушка мало влияют на содержание НИАЦИН в пищевая продуктах. Тепловая обработка (варка, жарение) снижают его содержание на 15-20%.

Никотиновую кислоту (и никотинамид после его гидролиза до никотиновой кислоты) определяют колориметрически по окрашиванию, образующемуся при ее взаимодействие с бромцианом и ароматические амином (например, с анилином), а также микробиологически - с помощью Lactobacillus arabinosus. НАД и НАДФ определяют флуориметрически по флуоресцирующему соединение, образующемуся при их взаимодействие в щелочной среде с ацетоном или метилэтилкетоном. Восстановленные формы кофермента может быть определены спектрофотометри-чески по характерному интенсивному поглощению при 340 нм. Раздельное определение НАД и НАДФ осуществляют с использованием очищенных апоферментов алко-гольдегидрогеназы, которая активна в присутствии НАД и НАДН, и глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназы, которая функционирует только в присутствии НАДФ и НАДФН.

НИАЦИН, чаще всего в форме никотинамида, входит в состав большинства поливитаминных препаратов, которые используют для профилактики полигиповитаминозов и оптимизации витаминной обеспеченности различные групп населения.

О пром. получении НИАЦИН см. Никотиновая кислота.

Литература: Халмурадов А. Г., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 411-37; Hankes L. V., в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, N.Y.-Basel, 1984, p. 329-78. В.Б. Спиричев.


Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
компьютерные курсы с нуля в москве
купить цветные линзы neo-cosmo аква
гарик сукачев 9 декабря свободные места на схеме зала
менеджер в туризме курсы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)