НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ (непредельные углеводороды), содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ("насыщаться", откуда назв.) по этим связям. К НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ у. относят: олефины и циклооле-фины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды (см. Ацетилен), имеющие соответственно две двойные и одну тройную связь; циклический ацетиленовые углеводороды, алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по несколько двойных и (или) тройных связей. Ароматич. углеводороды лишь формально относятся к НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ у., так как из-за наличия замкнутой сопряженной системы p-связей имеют специфический свойства (см. Ароматические соединения).

Названия НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ у. образуются из названий соответствующих алканов заменой суффикса "ан" на "ен" для углеводородов с двойной связью или "ин" в случае тройной связи; количество кратных связей обозначается суффиксом "ди", "три" и т.д., а положение-цифрами перед основой, например СН₂=С(С₂Н₅)СН₂СН=СНСН₃ 2-этил-1,4-гексадиен.

В природе НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. из-за высокой реакционное способности встречаются значительно реже, чем насыщ. углеводороды. Наиб. распространены изопреноидные соединения. Так, терпены состава (С₅Н₈)_n, где п >= 2, входят в состав эфирных масел и скипидара; в печени акулы содержится сквален (С₃₀Н₅₀); окраска помидоров обусловлена наличием в них ликопина (С₄₀Н₅₆), а изомерные ему каротины содержатся в моркови. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного сока ряда растений,-продукты полимеризации изопрена. Полииновые углеводороды обнаружены в некоторых грибах; цис-9-трикозен-феромон, выделяемый самками домашней мухи. Циклопентадиен содержится в кам.-уг. смоле, незначительной количества НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. обнаружены в нефтях отдельных месторождений.

Для большинства НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. характерен сильный запах. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. состава С₂-С₄-газы; температуры кипения и плавления многих НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ у. близки к соответствующим значениям для насыщ. углеводородов.

Химическая свойства НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. определяются наличием в них я-связей. Наиб. характерные реакции-присоединение по кратным связям. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ у. гидрируются до соответствующих алканов на Ni или Pt, способны к полимеризации.

Осн. пром. способы получения низших НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу.-пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит. количества НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. образуются при крекинге нефтяного сырья. Для получения высших НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. используют процессы дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидрирование насыщ. углеводородов.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫу. широко применяют в химический промышлености для получения полиэтилена, полипропилена, различные каучуков, уксусной кислоты, акрилонитрила, винилхлорида и др. Их используют также как алкилирующие агенты, в синтезе лек. препаратов и ПАВ. Этилен применяется для ускорения созревания плодов, ацетилен-для сварки черных металлов.

Литература: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 217-56; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-281. А. А. Братков.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей