![]() |
|
|
НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫНЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ,
соединение общей формулы СН3(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН,
где х = 1,4,5,7,
у = 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис-конфигурацией.
Первоначально к НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. относили только линолевую и a-линоленовую кислоты, которые
не синтезируются животным организмом и отсутствие которых в пище вызывает симптомы
недостаточности жирных кислот, т. е. они являются действительно незаменимыми. В
дальнейшем к НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. стали относить соединение указанной формулы, которые синтезируются
в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны
устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой
кислот. Число НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. строго не определено. Наряду с систематич. и
тривиальными назв. для НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж. к. широко применяют сокращенные обозначения, в которых
опускают назв. кислоты и приводят только общее число атомов С, число и расположение
двойных связей. Например, 9,12,15-октадекатриеновую кислоту (а-линоленовую) обозначают
9,12,15-С18:3, или D9,12,15-С18:3, или 18:39,12,15.
Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. в
животном организме положение двойной связи, наиболее удаленной от группы СООН,
относительно w-углерод-ного атома кислоты, неизменно; при этом записывают общее
число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение
наиболее удаленной двойной связи, например для a-линолeновой кислоты 18:3 w-3. w-Обозначения
относят НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. к определенному семейству: линолевой кислоты (w-6) или a-линоленовой
кислоты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма. Линолевая и а-линоленовая
кислоты входят в состав растит. масел и животных жиров, др. кислоты содержатся только
в животных жирах (табл. 1). НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к.-жидкости, обладают
свойствами ненасыщенные карбоно-вых кислот. Для них характерны большая скорость автоокисления
и цис, транс-изомеризация в присутствии щелочных катализаторов. Физ. свойства
НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. приведены в табл. 2. Биосинтез НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. (см.
рис.) осуществляется из олеиновой кислоты последовательно дегидрированием и удлинением
молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная
связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях
-между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы
НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. происходит у группы Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ
НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ
КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ Табл. 2. - СВОЙСТВА
КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН СООН. Млекопитающие не
способны синтезировать линолевую и a-линоленовую кислоты, но могут осуществлять
превращения НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к., поступающих с пищей. Биол. роль НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. выяснена
не полностью. Арахидоно-вая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая
кислоты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. липопероксидов (простациклинов,
тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биологическое мембран.
Отсутствие НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. в пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную
функцию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие свойства крови
и регулирует артериальное давление. НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. в некоторой степени предотвращают развитие
атеросклероза. Арахидоновая кислота в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений,
чем линолевая. Схема биосинтеза незаменимых
жирных кислот. НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. получают гидролизом
растит. и животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих кислот
с тройными связями с последующей гидрированием на палладиевом катализатор Линдлара, что
приводит к кислотам с цис-конфигурацией: Для синтеза НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. используют
также реакцию Виттига: Анализ и установление строения
НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. производят химический методами - определением йодного и роданового чисел,
количественное гидрированием, окислит. деструкцией, озонолизом, избират. гидроксилированием
двойных связей, и физических методами-дифференциальным термодинамически анализом и спектроскопией
УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии. Глицериды НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к.-обязательная
составная часть пищи. Потребность человека в НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. в расчете на линолевую
кислоту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой
кислот входят в состав гипохолестеринемич. препаратов линетол и арахиден. Литература: Химический
состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979; Kunau W.H., "Angew.
Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem.
Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG.R., Scheinmann F., там
же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R.T. Holman,
N. Y.. 1982. Д.В. Иоффе. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|