химический каталог




НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, соединение общей формулы СН3(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН, где х = 1,4,5,7, у = 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис-конфигурацией. Первоначально к НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. относили только линолевую и a-линоленовую кислоты, которые не синтезируются животным организмом и отсутствие которых в пище вызывает симптомы недостаточности жирных кислот, т. е. они являются действительно незаменимыми. В дальнейшем к НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. стали относить соединение указанной формулы, которые синтезируются в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой кислот. Число НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. строго не определено.

Наряду с систематич. и тривиальными назв. для НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж. к. широко применяют сокращенные обозначения, в которых опускают назв. кислоты и приводят только общее число атомов С, число и расположение двойных связей. Например, 9,12,15-октадекатриеновую кислоту (а-линоленовую) обозначают 9,12,15-С18:3, или D9,12,1518:3, или 18:39,12,15. Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. в животном организме положение двойной связи, наиболее удаленной от группы СООН, относительно w-углерод-ного атома кислоты, неизменно; при этом записывают общее число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение наиболее удаленной двойной связи, например для a-линолeновой кислоты 18:3 w-3. w-Обозначения относят НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. к определенному семейству: линолевой кислоты (w-6) или a-линоленовой кислоты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.

Линолевая и а-линоленовая кислоты входят в состав растит. масел и животных жиров, др. кислоты содержатся только в животных жирах (табл. 1).

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к.-жидкости, обладают свойствами ненасыщенные карбоно-вых кислот. Для них характерны большая скорость автоокисления и цис, транс-изомеризация в присутствии щелочных катализаторов. Физ. свойства НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. приведены в табл. 2.

Биосинтез НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. (см. рис.) осуществляется из олеиновой кислоты последовательно дегидрированием и удлинением молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях -между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. происходит у группы

Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ


Табл. 2. - СВОЙСТВА КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН


СООН. Млекопитающие не способны синтезировать линолевую и a-линоленовую кислоты, но могут осуществлять превращения НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к., поступающих с пищей.

Биол. роль НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. выяснена не полностью. Арахидоно-вая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая кислоты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. липопероксидов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биологическое мембран. Отсутствие НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. в пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную функцию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие свойства крови и регулирует артериальное давление. НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫж.к. в некоторой степени предотвращают развитие атеросклероза. Арахидоновая кислота в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений, чем линолевая.


Схема биосинтеза незаменимых жирных кислот.

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. получают гидролизом растит. и животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих кислот с тройными связями с последующей гидрированием на палладиевом катализатор Линдлара, что приводит к кислотам с цис-конфигурацией:


Для синтеза НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. используют также реакцию Виттига:


Анализ и установление строения НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. производят химический методами - определением йодного и роданового чисел, количественное гидрированием, окислит. деструкцией, озонолизом, избират. гидроксилированием двойных связей, и физических методами-дифференциальным термодинамически анализом и спектроскопией УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии.

Глицериды НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к.-обязательная составная часть пищи. Потребность человека в НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ж. к. в расчете на линолевую кислоту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой кислот входят в состав гипохолестеринемич. препаратов линетол и арахиден.

Литература: Химический состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979; Kunau W.H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG.R., Scheinmann F., там же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R.T. Holman, N. Y.. 1982. Д.В. Иоффе.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по ремонту кондиционеров
домашние кинотеатры с встраиваемыми колонками
шашки для такси казань
vp 70-40/35.4d вертро

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)