химический каталог




НАФТОХИНОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НАФТОХИНОНЫ, хиноны нафталинового ряда. Среди монохинонов в свободный виде существуют 1,2-(a-), 1,4-(b-) и 2,6-(амфи-)Н. (формулы I-III соответственно); незамещенный 1,5-Н. нестабилен, известен в виде 3,7-бис-(трет-бутил)-1,5-нафтохинона (формула IV); 1,7-Н. существует в виде полинафгохинона (V). Из дихинонов в свободный виде существуют 1,2,3,4- и 1,4,5,8- нафто-дихиноны (VI и VII соответственно).

НАФТОХИНОНЫ-кристаллы от желтого до красно-желтого цвета (см. табл.); хорошо растворим в полярных органических растворителях, плохо-в воде; соединение II перегоняется с паром.

НАФТОХИНОНЫ по химический свойствам аналогичны бензохинонам. Сильные окислители; легко восстанавливаются до соответствующих гидрохиноноп. 1,4- и 2,6-Н. образуют с соответствующими гидрохинонами хингидроны-соответственно зеленые (температура плавления 123-124°С) и сине-зеленые кристаллы (температура плавления 125-126°С). С гид-роксиламином дают оксимы; 1,2-Н. и 1,2,3,4-Н. с 1,2-фени-лендиамином образуют конденсир. производные феназина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТОХИНОНОВ



Соед. I и II под действием (СН3СО)2О в H2SO4 превращаются в 1,2,4-триацетоксинафталин; в СН3СООН (катализатор-I2) присоединяют Сl2 или Вr2 с образованием 3,4-дигалоген-1,2-нафто-хинона и 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинона соответственно; под действием щелочного раствора Н2О2 или О2 воздуха окисляются до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона (см. также Оксинафтохиноны). 1,2-Н. нитруется смесью HNO3 и H2SO4 и бромируется по положению 3; разбавленый HNO3 окисляется до фталевой кислоты; при нагревании с раствором Na2SO3 образует 3,4-дигидроксинафталин-1-сульфокислоту.

1,4-Н. нитруется до смеси 5-(выход 70%) и 6-нитро-производных, под действием конц. HNO3 в СН3СООН окисляется до фталевой кислоты и 5-гидрокси-1,4-нафтохинона; с солями арилдиазония образует 2-арил-1,4-нафтохиноны; вступает в диеновый синтез с бутадиеном или его замещенными с образованием тетрагидроантрахинонов, которые де-гидрируются (например, фталевым ангидридом) до антрахино-нов:


В промышлености 1,4-Н. получают главным образом газофазным или жидкофазным окислением нафталина. В первом случае окисление проводят О2 или воздухом при 250-450 °С, давлении 0,1-1 МПа (катализатор-V2О5, V2O5-Al2O3, ZrO2, SiO2-WO3, В2О3, фосфаты щелочных металлов); во втором - действием Na2Cr2O7 в H2SO4 или в СН3СООН (выход 50%). При газофазном окислении основные побочный продукт реакции-фта-левый ангидрид. Др. метод получения - окисление 1-нафтола действием О2 в ДМФА (катализатор-комплекс Со-салкомин, выход 90%). 1,2-Н. и 1,4-Н. могут быть также получены окислением соответствующих нафталиндиолов, аминонафтолов или нафтилендиаминов действием FеСl3 в разбавленый НСl или Сr2О3. 2-Метил-1,4-нафтохинон получают окислением 2-метилнафталина солями хромовой кислоты (выход 85-90%).

2,6-Н. синтезируют окислением 2,6-нафталиндиола РbО2 в бензоле, соединение IV-действием 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона на 3,7-бис-(тpет-бутил)-1,5-нафталин. Нафто-хиноны формул VI и VII может быть получены окислением соответственно 2,3-дигидрокси- и 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинонов под действием HNO3 в СН3СООН, FеСl3 в разбавленый НСl или РbО2 в бензоле; полинафтохинон V- окислением 1,7-нафталин-диола разбавленый HNO3 или О2 при 350 °С.

НАФТОХИНОНЫ и их производные имеют большое практическое значение. 1,4-Н.-промежуточные продукт в синтезе кубовых красителей и антрахинонов; катализатор в производстве синтетич. каучука и полиакрилатов; ингибитор коррозии. 2-Метил-1,4-нафто-хинон - витамин К3; 2-хлорметил-1,4-нафтохинон - антибактериальный препарат. 2,3-Дихлор-1,4-Н.-полупродукт в синтезе индантреновых красителей, фунгицид; 6-бром-1,2-нафтохинон (бонафтон)-противовирусный препарат; полинафтохинон-катализатор окислит. дегидрирования.

ПДК для 1,4-Н. 0,1 мг/м3, для 2,3-дихлор-1,4-нафтохи-нона 0,5 мг/м3.

Литература: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 459, 519; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979. НАФТОХИНОНЫ Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
фильтры втс
трансвагинальное узи стоимость
плакаты на заказ
ремонт холодильника Atlant ХМ 6024-031

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)