химический каталог




НАФТОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НАФТОЛЫ, молекулярная масса 144,16. 1-H. (a-Н., формула I) и 2-Н. (b-Н., II)-бесцветные кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.


По химический свойствам - типичные фенолы. С водными растворами щелочей образуют растворимые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами органическое кислот дают ацетильные производные, со спиртами в присутствии НСl или Н24-эфиры, например метиловый эфир 2-Н. ("яра-яра"), температура плавления 72-73 °С, температура кипения 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не растворим в воде. При нагревании с NaHSO3 и NH3 H. образуют бисульфитные производные, которые с избытком NH3 превращаются в нафтиламины (реакция Бухерера-Лепти), например:


НАФТОЛЫ легко вступают в реакции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-H. образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-Н.-1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соответственно-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-H. превращаются в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Н. при сульфировании при 0°С превращаются сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот.

При нитровании 1-Н. 65%-ной HNO3 в СН3СООН нитро-группа вступает в положение 2, в СНСl3-в положения 2 и 4. При нитровании 2-Н. под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоеди-нениями 1-Н. сочетается по положению 4, а затем 2, 2-Н.-по положению 1. Гидрирование 1- и 2-Н. в кислой среде в присутствии Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соответственно к 5- и 6-ги-дрокситетралинам, в щелочной среде в присутствии Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.

Сухие Na-соли НАФТОЛЫ подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых кислот. Так, 1-Н. при 170°С превращаются в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую кислоту, а 2-Н. при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую кислоту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую кислоту.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТОЛОВ


* Двойное лучепреломление.


1-Н. получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимодействие 1-нафтиламина с NaHSO3 и NaOH, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с NaOH при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (катализатор - МоО2) с последующей дегидрированием в присутствии Ni при 200-400 °С.

2-Н. получают щелочным плавлением нафталин-2-суль-фокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (катализатор-стеарат Na, NaOH или МпО2) с последующей гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (катализатор - CuO/SiO2, 270-290 °С).

НАФТОЛЫ-промежуточные продукты в синтезе азокрасителей. 1-Н.-исходное вещество для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой кислоты, 1-нафтилмочевины (зооцид). 2-Н.-исходное вещество в производстве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой кислоты, 2-гидро-ксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафти-ламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-Н. (неролин, или бромелия)-душистое вещество в парфюмерии. Смесь 2-Н. с тринитро-бензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом-фунгицид. Для 2-Н. температура вспышки 153°С, ПДК 0,1 мг/м3.

Литература: Доналдсон НАФТОЛЫ, Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 302-27. Я. Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
радиаторы сира в москве
сигнализация с автозапуском шерхан
гофра ниссан
Самое выгодное предложение от магазина компьютерной техники КНС Нева - WD60PURX купить - более 10 лет на рынке, Санкт-Петербург, Пушкинская, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)