НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соединение общей формулы (НО)_nС₁₀Н_8-(n+т)(SO₃H)_m. Для НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; например, 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та называют 1-нафтол-З-сульфокислотой или кислотой Армстронга-Вина.

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-бесцветные кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо растворим в воде, плохо-в разбавленый минеральных кислотах; высаливаются из растворов солей и кислот. Большинство НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ не имеют четких температур плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ обладают свойствами фенолов и ароматические сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO₃H в этой реакции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая реакция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ со свободный м-положением относительно группы ОН образуют с водными растворами NH₃ и NH₄HSO₃ аминонафталинсульфо-кислоты (реакция Бухерера), например:

В НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ с двумя группами ОН на NH₂ обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО₃H:

При нагревании с ароматические аминами НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в соответствующие арилнафтиламины, например:

С ароматические диазосоединениями НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуют различные азо-красители.

Получают НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ главным образом сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H₂SO₄ 1-нафтол превращаются в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H₂SO₄ образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 ^оС превращаются сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н₂SО₄-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимодействие аминонафталинсульфокислот с NH₄HSO₃ или их кислотный гидролиз при нагревании, например:

СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ широко применяют в производстве различные красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствительный бумаги, в качестве исходных веществ для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.

Литература: Ворожцов НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫН., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей