химический каталог




НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соединение общей формулы (НО)nС10Н8-(n+т)(SO3H)m. Для НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; например, 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та называют 1-нафтол-З-сульфокислотой или кислотой Армстронга-Вина.

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-бесцветные кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо растворим в воде, плохо-в разбавленый минеральных кислотах; высаливаются из растворов солей и кислот. Большинство НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ не имеют четких температур плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ обладают свойствами фенолов и ароматические сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO3H в этой реакции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая реакция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ со свободный м-положением относительно группы ОН образуют с водными растворами NH3 и NH4HSO3 аминонафталинсульфо-кислоты (реакция Бухерера), например:


В НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ с двумя группами ОН на NH2 обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО3H:


При нагревании с ароматические аминами НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в соответствующие арилнафтиламины, например:


С ароматические диазосоединениями НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуют различные азо-красители.

Получают НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ главным образом сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращаются в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 оС превращаются сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимодействие аминонафталинсульфокислот с NH4HSO3 или их кислотный гидролиз при нагревании, например:


СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ


НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ широко применяют в производстве различные красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствительный бумаги, в качестве исходных веществ для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.

Литература: Ворожцов НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫН., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
реечное дно кровати 80х190 купить
Выгодное предложение от KNS digital solutions HP ProBook купить с доставкой по Москве.
Fissler 2007735
концерт ленинграда в москве 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.06.2017)