НАФТЕНЫ, содержащиеся в нефти насыщ. алициклический углеводороды ряда циклопентана и циклогексана, а также более сложные би- и полициклический углеводороды, имеющие от 2 до 5 циклов в молекуле. НАФТЕНЫ входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех нефтяных фракциях. В бензиновых и керосиновых фракциях обнаружено более 80 индивидуальных НАФТЕНЫ состава С₅-С₁₂. В наиболее количествах в нефти присутствуют метилциклогексан, циклогексан, метилциклопентан. Моноциклические НАФТЕНЫ, имеющие 2 и более хиральных центра в молекуле, находятся в виде несколько эпимеров с преобладанием термодинамически наиболее устойчивого.

Из бициклических НАФТЕНЫ в нефти содержатся бициклооктаны, бициклононаны, бицикло[4,4,0]декан, р-каротан (насыщ. р-каротин) и их метилзамещенные.

Трициклический углеводороды представлены адамантаном и его метил- и этилзамещенными, а также соединение, содержащими в цикле 10, 11, 12 и 14 углеродных атомов, например соединение формул I-III:

Для би- и трициклический углеводородов, особенно для алкил-замещенных, также характерно наличие несколько эпимеров. Углеводороды со структурой пергидрофенантрена находят ся в нефтях в виде гомологии. Серии (различные длина алифатич. радикала) состава С₁₉-С₃₀.

Из тетрациклических НАФТЕНЫ в нефти найдены производные адамантана (соединение IV и V) и насыщ. углеводородов стероид-ного и терпеноидного типов, соответственно стеранов (VI, VII) и дитсрпанов (VIII, IX):

Среди стеранов нефтей различают биостераны, имеющие конфигурацию 5a,14a,17a,20R (VI), характерную для исходных биологическое молекул, и геостераны с конфигурацией 5a,14b, 17b,20R(или 20S). В нефти присутствуют также перегруппированные стeраны с конфигурацией 10a,13b,17a,20S или 20R (VII).

Из пентацикличсских НАФТЕНЫ, являющихся главным образом тритерпе-ноидами, в нефти содержатся углеводороды ряда гопана (X) состава С₂₇-С₃₅ c различные длиной заместителя у атома С₂₁, а также тритерпаны, имеющие только 30 углеродных атомов, например олеанан (XI).

Для НАФТЕНЫ ряда гопана характерна 17a,21b-конфигурация, в то время как для биогопанов, присутствующих в нефти в незначительной количествах, конфигурация 17b,21b. В случае хираль-ности атома С-22 НАФТЕНЫ в нефтях находятся в виде смеси 22S- и 22R-эпимеров.

Выделение и идентификация НАФТЕНЫ представляет большие трудности. В пром. масштабе из легких бензиновых фракций нефти выделяют циклогексан и метилциклогексан. Идентификация НАФТЕНЫ позволяет определять степень изменения нефтей в природе, помогает при разведке нефтяных месторождений.

Литература: Марковников В. В., Избранные труды, М., 1955; Петров Ал. А., Химия нафтенов, М., 1971; его же, Стереохимия насыщенных углеводородов, М., 1981; его же, Углеводороды нефти, М., 1984.

Ал. А. Петров.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей