химический каталог




НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (нафталинсульфоновые кислоты), соединение общей формулы С10Н8-n(SО3Н)n, бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); растворим в этаноле, диэтиловом эфире, конц. минеральных кислотах, воде; с водой образуют кристаллогидраты, поэтому для идентификации НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ часто используют различные функц. производные, например эфиры, сульфохлориды.

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ обладают свойствами ароматические сульфокислот. Под действием амальгамы Na или при нагревании в разбавленый H2SO4 нафталин-моносульфокислоты легко десульфируются; при щелочном плавлении и гидролизе превращаются в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-Н. происходит преимущественно в незамещенное бензольное кольцо. Для 1-Н. реакция с олеумом идет главным образом по положениям 5 и 6, хуже-по положению 7, сульфирование по положению 8 не происходит; для 2-Н.-по положению 5, хуже-6. Дальнейшее сульфирование приводит к 1,3,5-, 1,3,6-и 1,3,7-сульфопроизводным, которые при повыш. температуре и (или) в присутствии катализатора изомеризуются друг в друга; так, при 234 °С в 100%-ной H2SO4 (катализатор-НgSО4) достигается равновесие с содержанием 54% 1,3,6-сульфопроизводного. Нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,7-трисульфокислоты при дальнейшем сульфировании дают нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокис-лоту.

В промышлености НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ получают непосредств. сульфированием нафталина (см. схему). Так, нафталинмоносульфокислоты синтезируют действием на нафталин 96%-ной H2SO4. При 20-50 °С образуется главным образом 1-Н.; повышение температуры до 150-165 °С способствует изомеризации 1-Н. в 2-Н. (смесь содержит 85% 2-Н. и 15% 1-Н.). 2-Н. выделяют из смеси, отгоняя с водяным паром нафталин, получающийся при гидролизе 1-Н в смеси. Индивидуальную 1-Н. синтезируют сульфированием нафталина хлорсульфоновой кислотой или SO3 при 30 °С в присутствии дихлорэтана, дихлорметана или нитротолуола.

Смесь нафталин-1,5- и нафталин-1, 6-дисульфокислот получают сульфированием нафталина олеумом при температуре до 50 °С; 1,5-дисульфопроизводное из смеси выделяют в виде динатриевой соли (выход 53%), 1,6-дисульфопроизвод-нос - обработкой Са(ОН)2 с последующей упариванием раствора. Индивидуальную нафталин-1.5-дисульфокислоту получают сульфированием нафталина хлорсульфоновой кислотой или SO3 при повыш. температуре в дихлорэтане. Смесь нафталин-2,6- и нафталин-2,7-дисульфокислот в соотношении 2:1 может быть получена при действии моногидрата H2SO4 на нафталин при 135-175 СС с последующей выделением 2,6-дисульфопроизводного в виде динатриевой соли и высаливанием 2,7-дисульфо-производного. Индивидуальную нафталин-2,7-дисульфокис-лоту синтезируют действием на нафталин SO3 в газовой фазе.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТ


* Температура плавления хлорангидрида 68 °С. ** d425 1,441; т. ил. хлорангидрида 78 °С. *** d420 1,493.

Смесь нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,6-трисульфокислот (соотношение 2,5:1) получают сульфированием нафталина 65%-ным олеумом при 90 °С. Нафталин-1,3,6-трисульфокис-лота может быть также получена сульфированием нафталина или смеси 1,6- и 2,7-дисульфопроизводных 65%-ным олеумом при 80-145 С; очищают ее кристаллизацией из 80-85%-ной H2SO4 или выделением в виде соли.

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ-исходные вещества в синтезе промежуточные продуктов и красителей (например, нафтиламиносульфокислот, нафтолсульфокис-лот, нафтолов), а также ПАВ и текстильно-вспомогат. веществ.

Литература: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л.. 1980. с. 118 26: Kirk-Othmcr encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 719 723 Н.Б. Карпова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
25UM58-P
флеймлайты
как перекинуть деньги с смартса на мегафон
Фирма Ренессанс лестница на монокосоуре цена - продажа, доставка, монтаж.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.11.2017)