химический каталог




МОЧЕВИНА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МОЧЕВИНА (диамид угольной кислоты, карбамид) (NH2)2CO, молекулярная масса 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P421m); претерпевает полиморфные превращаются; температура плавления 132,7 °С; плотность 1330 кг/м3 (25 °С); пD20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль. К); DG0обр - 197,3 кДж/моль, DН0обр -333,3 кДж/моль, DН0сгор - 632,5 кДж/моль, DН0пл 14,53 кДж/моль, S0298 104,67 ДжДмоль.К); m 14,0.10-30 Кл.м (вода, 25 °С); К 1,5.10-14 (вода, 25 °С). Для расплава плотность 1225 кг/м3; h 0,00258 Па.с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м.К); р 2,3 Ом.м. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не растворим в хлороформе. Молекула МОЧЕВИНА имеет плоское строение.

М. образует соединение включения с неорганическое и органическое веществами, например CO(NH2)2.NH3, CO(NH2)2 • Н3РО4, CO(NH2)2.H2O2, CO(NH2)2.CH3OH и др.

При натр. до 150°С и выше МОЧЕВИНА последовательно превращаются в NH4NCO, NH3, CO2, биурет, циануровую кислоту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH3,-продукты ами-нирования циануровой кислоты, например меламин. В разбавленных растворах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз МОЧЕВИНА с образованием NH3 и СО2. Гидролиз ускоряется в присутствии кислот и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во многие организмах и семенах некоторых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде МОЧЕВИНА реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO2, NH3 и Н2О; при сплавлении с NH4NO3 в присутствии SiO2 образуется гуанидин; при взаимодействии с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая кислота; с (СН3СО)2О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присутствии Н24-ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N»-дихлормочевина NH2CONHCl и CO(NHCl)2; с бромом-циануровая кислота; с NaClO-гидразин; с CS2 (110°C)-NH4SCN и COS. К действию Н2О2 и KMnO4 M. устойчива.

При алкилировании МОЧЕВИНА образуются алкилзамещенные МОЧЕВИНА RNHCONH2; при действии спиртов -уретаны NH2COOR; при взаимодействии с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH2; с двухосновными кислотами-циклический уреиды, например с натрий-малоновым эфиром в спиртовом растворе—барбитуровая кислота; с ангидридами ароматические двухосновных кислот-соответствующие имиды, например с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH2(CH2)n[NHCONH(CH2)n]m; с анилином - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH2CONHNH2 и гидразоформамид (NH2CONH)2. МОЧЕВИНА легко конденсируется с формальдегидом, образуя мочевино-формалъдегидные смолы. В некоторых реакциях проявляется таутомерная форма МОЧЕВИНА-изомочевина NH2C(OH)=NH; например, при взаимодействии гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М.-конечный продукт белкового обмена у многие беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез МОЧЕВИНА из конечных продуктов распада белков (NH3, CO2) протекает в печени в результате ряда ферментативных реакций, замкнутых в цикл (цикл МОЧЕВИНА, или орнитиновът цикл). МОЧЕВИНА участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г МОЧЕВИНА в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, некоторые высшие растения).

В промышлености МОЧЕВИНА получают по реакции Базарова:


Произ-во МОЧЕВИНА включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших веществ в виде аммониевых солей угольной кислоты, стадии обезвоживания растворов МОЧЕВИНА и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В современной технологии широко применяют дистилляцию в токе СО2 или NH3, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего производства МОЧЕВИНА с единичной мощностью агрегатов 450 тысяч т/год и более.

Препаративных методов синтеза МОЧЕВИНА известно более пятидесяти; например, взаимодействие NH, с СОСl2, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО4 или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном растворе под давлением; гидролизом Pb(CN)2 кипящей водой и др.

Для количественное определения МОЧЕВИНА гидролизуют в присутствии H2SO4 или уреазы и определяют NH3. Для обнаружения МОЧЕВИНА используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии раствора МОЧЕВИНА с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии НСl; ниж. предел определения МОЧЕВИНА в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

М. применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит около 46% N) для многие сельское хозяйство культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные МОЧЕВИНА-эффективные гербициды. МОЧЕВИНА-сырье для синтеза ценных химический продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой кислоты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), некоторых красителей. В нефтяной промышлености МОЧЕВИНА используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и кислот, моющих ср-в и т. п.

Мировое производство 106 млн. т/год (1984).

М. открыта МОЧЕВИНА Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. называют жизненной силе.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кардиограмма никулинская
шкаф для производства
купить билет на ленинград 23 ноября 17 года
стол толедо м

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.10.2017)