МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксипропионовая кислота) СН₃СН(ОН)СООН, молекулярная масса 90,1; бесцветные кристаллы. Известны Д(+)-молочная кислота, D( —)-молочная (мясо-молочная) кислота и рацемич. МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк.-молочная кислота брожения. Для D,L- и D-М.к. температура плавления соответственно 18 °С и 53 °С; температура кипения соответственно 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-М.к. [a]_D²⁰ -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-M. к. DH⁰_обр - 682,45 кДж/моль; DH⁰_пл 11,35 кДж/моль; DH_исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-М.к. DH⁰_сгор - 1344,8 кДж/моль; DH⁰_обp -694,54 кДж/моль; DH⁰_пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. обычно используют ее концентрир. водные растворы-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных растворов МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. d²⁰₄ 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n_D²⁵ 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа^.с (25 ⁰С) соответственно для 45,48 и 85,32%-ных растворов; g 46,0^.10^-3 Н/м(25°С)для 1 М раствора; е 22 (17°С). МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. растворим в воде, этаноле, плохо-в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рK_а 3,862 (25 °С); рН водных растворов 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. обычно сопровождается разложением. При действии HNO₃ или О₂ воздуха в присутствии Сu или Fe образуются НСООН, СН₃СООН, (СООН)₂, СН₃СНО, СО₂ и пировиноградная кислота. Восстановление МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-черни - к пропиленгликолю.

М. к. дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с НВr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с РСl₅ или SОСl₂-2-хлорпропионилхлорид. В присут. минеральных кислот происходит самоэтерификация МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. с образованием лактона формулы I, а также линейных полиэфиров. При взаимодействие МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. со спиртами образуются гидроксикисло ты RCH₂CH(OH)COOH, a при взаимодействии солей МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. со спиртамиэфиры. Соли и эфиры МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. называют лактатами (см. табл.).

М.к. образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-М.к. обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышлености МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА к. получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH₃CH(OH)CN (100 °С, H₂SO₄) с последующей образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк.: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H₂SO₄, взаимодействие СН₃СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

М.к. применяют в пищевая промышлености, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лек. ср-в, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как растворитель некоторых синтетич. полимеров.

Мировое производство МОЛОЧНАЯ КИСЛОТАк. 40 тысяч т (1983).

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей