химический каталог




МИХАЭЛЯ РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МИХАЭЛЯ РЕАКЦИЯ, присоединение соединение с реакционно-способной метиленовой или метиновой группой (доноры электронов) к соединение с активир. двойной связью (акцепторы электронов) в присутствии оснований:


Основания - обычно алкоголяты, гидриды, гидроксиды и карбонаты щелочных и щел.-зем. металлов, амины. Растворитс-ли-спирты, эфиры, 1,4-диоксан, ТГФ, бензол, ДМФА, ДМСО и др.

Донорами могут служить малоновый и алкилмалоновый эфиры, b-дикетоны, нитро- и a,a-динитроалканы, бензилциа-ниды, сульфоны, акцепторами-a,b-ненасыщенные альдегиды и кетоны, эфиры, амиды и нитрилы a,b-ненасыщенные кислот, нитро-соединения и др., принадлежащие к алифатич., алициклический и жирно-ароматические ряду.

Реакция протекает по механизму сопряженного присоединения и начинается с атаки карбанионом (генерируется под действием оснований) связи С=С по атому С с наим. электронной плотностью; возникающий при этом новый карбанион стабилизируется присоединением протона из среды:


Если один из заместителей в генерир. карбанионе способен легко уходить в виде аниона, то стабилизация нового аниона может осуществляться с элиминированием этого заместителя (чаще всего галогена) с последующей образованием цикло-пропанового кольца, например:


При избытке основания реакция может происходить аномально:

Имеются примеры внутримол. реакции Михаэля с образованием циклический продуктов:


Модификация МИХАЭЛЯ РЕАКЦИЯр.-в случае чувствительных к основаниям a,b-ненасыщенные альдегидов реакцию проводят в условиях межфазного катализа.

М. р.-одна из важнейших реакций органическое синтеза; применяется в лабораторная и пром. практике для получения полифуикцион. соединений. Реакция открыта А. Михаэлем в 1887.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
набор joseph joseph
шкаф управления п1
установить автосигнализацию в москве
wizardfrost.ru

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.03.2017)