химический каталог




МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ, синтез фосфорорганическое соединение алкилированием или арилированием солей нейтральных гидрофосфорильных соединений (фосфитов, фосфинитов и фосфонитов щелочных металлов) при действии алкил- или арилгалогенидов или др. алкилирующих или арилирующих агентов, например:


Реакционная способность AlkHal уменьшается от первичных к вторичным и далее к третичным, а также с увеличением молекулярной массы алкильного радикала. Из трет-AlkHal лишь Аr3ССl дают нормальные продукты МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б. р., при использовании Аr3СВr обычно образуются Аr3С.. Подобно AlkHal реагируют AcHal, однако в этом случае образующиеся на первом этапе синтеза a-кетофосфонаты могут присоединять исходную соль. При использовании солей тиогидрофосфо-рильных соединений получают тиофосфорильные соединения. В МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б. р. могут участвовать и соли кислых гидрофосфорильных соединение, для получения которых требуются очень сильные основания, например:


Обычно МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б.р. проводят в органическое растворителе при температуре около 100°С.

Побочные процессы в МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б.р.-дезалкилирование соединение, содержащих сложноэфирные группировки, солями MHal; диспропорционирование, происходящее выше 100°С; взаи-мод. солей гидрофосфорильных соединений с самими гидрофос-форильными соединение, обычно остающимися в реакционное системе из-за неполного их металлирования:


Поскольку в МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б.р. алкилированию подвергается ам-бидентный гидрофосфорильный анион, то в ряде случаев отмечается полное или частичное алкилирование по атому кислорода с образованием средних эфиров кислот Р(III).

Этот процесс протекает особенно легко в случае гало-генсодержащих фосфитов, в молекулах которых электроф. атом С и нуклеоф. атом О сближены между собой; часто реакция протекает настолько легко, что не требует предварит. перевода фосфита в металлич. соль, например:


Процесс, родственный МИХАЭЛИСА-БEККЕРА РЕАКЦИЯ-Б.р.,-алкилирование силил-фосфитов:


Образующиеся фосфонаты обычно силилируются выделяющимся галогенсиланом, если он не отгоняется из реакционное смеси. М.-Б.р. используют для получения многие фосфорорганическое соединение- пестицидов, лек. ср-в, экстрагентов тяжелых металлов и др. Реакция открыта А. Михаэлисом и Т. Беккером в 1897.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кирпич блоки цена
тажин emile henry
фильтр воздушный (сухой) для вентиляции
кукольный домик 4108

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.05.2017)