химический каталог




МЕТИОНИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; М) CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH, молекулярная масса 149,21; бесцветные кристаллы со специфический неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-M. температура плавления соответственно 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с различные); для L-М. и D-M. [a]D20 соответственно +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); растворим в воде, ограниченно - в этаноле, не растворим в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-М. рКа 2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.

По химический свойствам МЕТИОНИН-алифатич. a-аминокислота. При восстановлении МЕТИОНИН с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях МЕТИОНИН окисляется до метионинсуль-фоксида; Н2О2, НСlO4 и др. сильные окислители окисляют МЕТИОНИН до метионинсульфона. При синтезе из МЕТИОНИН пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка МЕТИОНИН ее окисляют до суль-фоксида, который по окончании синтеза может быть восстановлен меркаптоэтанолом.

L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат МЕТИОНИН казеин. МЕТИОНИН играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез МЕТИОНИН: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.

Выделяют МЕТИОНИН из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D2O химический сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-М. (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный МЕТИОНИН)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам МЕТИОНИН при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение МЕТИОНИН основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 МЕТИОНИН Мюллером. Его мировое производство около 150 т/год

(1982). В.В.Баев.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы компьютерное проектирования в программах
снять зубной налет цена
где купить билеты на кремлевскую елку без наценки
диодная табличка такси купить в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)