химический каталог




МЕТИЛИАФТАЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МЕТИЛИАФТАЛИНЫ. Практич. значение имеют моно- и диметилнафталины (формула I), существующие в виде 2 и 10 изомеров соответственно,-бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); не растворим в воде, растворим в органических растворителях. Легко дают аддукты с пикриновой кислотой (пикраты), тринитрорезорцином (стифнаты), тринитробензолом и т.д. Для МЕТИЛИАФТАЛИНЫ характерно электроф. замещение, происходящее так же, как в нафталине. Сульфирование при температурах до 80 °С приводит к a-сульфокислотам, с повыше нием температуры-к b-изомерам; из 1-М. при 20 °С образуется 1-мстилнафталин-4 сульфокислота, при 110 °С- смесь 3- и 7-сульфокислот, при 170°С-главным образом 7-сульфокислота; из 2-М. при 40 °С образуется преимущественно 2-метилнафталин-8-суль фокислота, при 90-95 0С-6-сульфокислота, при 160 °С - 7-сульфокислота. Нитрование 1,8-диметилнафталина HNO3 в уксусной кислоте приводит к 4-нитро-производному. Окислением 1-М. или 2-М. разбавленной HNO3 (кипячение) получают соответственно 1- или 2-нафтойную кислоту, 2-М. окисляется действием СrО3 в уксусной кислоте в 2-метил-1,4-нафтохинон (витамин К3). При восстановлении 1-М. или 2-М. действием Na в спирте образуется смесь 1,2- и 1,4-дигидропроизводных.

СВОЙСТВА МЕТИЛНАФТАЛИНОВ


* Молекулярная масса 142,2. ** Молекулярная масса 156,2.


a-Изомеры моно- и диметилнафталинов в присутствии катализатор HF-BF3(SiO2) изомеризуются в р-изомеры (1,2-метильный сдвиг), например l-М.-в 2-М., 1,8-диметилнафталин - в 1,7- и далее в 2,7-диметилнафталин. В этих условиях 1,2-диметил-нафталин не изомеризуется.

М. содержатся в кам.-уг. смоле и нефти. В промышлености их получают фракционной перегонкой кам.-уг. смолы. Из фракции, выкипающей при 230-250 °С, 2-М. выделяют вымораживанием, l-М.-в виде пикрата, который затем разлагают щелочью. Из фракции 250-270 °С получают смесь диметилнафталинов, которые разделяют дробной кристаллизацией их пикратов. 1-М. и 2-М. синтезируют каталитических восстановлением (Zn в НCl, никель Ренея) хлорметильных производных нафталина (выход 70-90%).

Полиметилнафталины содержатся в угольном дегте и высококипящих остатках крекинга и риформинга нефти. Их можно синтезировать по следующей схеме:


n = 2-5, R-R»«« = H, CH3

М. качественно и количественно определяют в виде пикратов или стифнатов.

1-М.-эталон при определении цетанового числа дизельного топлива (для 1-М. принято равным 0). 2-М. применяют в синтезе витамина К3; 1,4-диметилнафталин-для подавления прорастания картофеля и овощей (100 мг/кг). Сульфо-кислоты моно- и диметилнафталинов-ПАВ. 2,6-Диметил-нафталин окисляют в 2,6-нафталиндикарбоновую кислоту, применяемую в производстве полиэфиров и полиамидов. МЕТИЛИАФТАЛИНЫ применяют как инсектициды, растворители и исходные вещества в синтезе красителей.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы бухгалтера ежедневные
Установка иммобилайзера Meguna Сфинкс 1.7м
выправка авто без покраски омск
Чайник с механическим клапаном 3.2 л

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)