МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) СН₃СОСН=СН₂, молекулярная масса 70,09; бесцв. жидкость с раздражающим запахом; т.кип. 81,4°С; d²⁰₄ 0,8636; п_D²⁰ 1,4084; растворим в воде, этаноле, ацетоне, СН₃СООН; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% МЕТИЛВИНИЛКЕТОН) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). МЕТИЛВИНИЛКЕТОН присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, например:

Присоединяет Сl₂ в водной среде с образованием СН₃СОСНСlСН₂ОН и СН₃СОСНСlСН₂Сl. Реагирует с разбавленый H₂SO₄ при комнатной температуре:

При нагревании в присутствии HgSO₄ образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС₂Н₅)₂ в условиях межфазного катализа:

С ArN₂Cl в присутствии СиСl₂ образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO₂)₂COCH₃.

В присут. оснований МЕТИЛВИНИЛКЕТОН конденсируется с кетонами, например:

Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C₆H₅MgBr и др., например:

Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соединение формулы I; с кетеном при 70-75 °С дает соединение II. При хранении МЕТИЛВИНИЛКЕТОН полимеризуется; в присутствии инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В промышлености МЕТИЛВИНИЛКЕТОН получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он может быть также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присутствии глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акри ловой кислоты в гексаметаполе и др.

М. используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры МЕТИЛВИНИЛКЕТОН-прозрачные эластичные массы.

М. обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °С; ПДК 0,1 г/м³.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей