МЕТИЛАКРИЛАТ (метиловый эфир акриловой кислоты) СН₂=СНСООСН₃, молекулярная масса 86,09; бесцв. подвижная жидкость с резким запахом; температура плавления < -75 °С, температура кипения 80,5 °С, 28,0°С/100мм рт. ст.; 4° 0,9535; n_D²⁰ 1,4040; h 0,51•10^-3 Па^.с (20 °С); С°_р 2,01 кДж/(кг^.К); DH_пол 78,3-84,5 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле и др. органических растворителях; растворимость при 20 °С в 100 г воды составляет 6 г, растворимость воды в 100 г МЕТИЛАКРИЛАТ-1,8 г (20 °С), 2,5 г (25 °С). Образует азео-тропные смеси с водой, метанолом, этанолом и изопро-панолом, кипящие соответственно при 71,0°С (7,2% Н₂О), 62,5 °С (54,0% СН₃ОН), 73,5 °С (42,4% С₂Н₅ОН) и 76,0 °С (46,5% изопропанола).

Химическая свойства МЕТИЛАКРИЛАТ определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присутствии кислот, присоединяет по двойной связи Н₂, галогены, гало-геноводороды, спирты, амины, тиолы и др., может быть диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и со-полимеризуется под действием свободный радикалов.

Основные пром. способ производства МЕТИЛАКРИЛАТ-прямая этерификация метанолом (катализатор-Н₂SО₄, ароматические сульфокислоты, сульфо-катиониты) акриловой кислоты, получаемой окислением пропилена. МЕТИЛАКРИЛАТ получают также: гидролизом акрилонитрила или этиленциангидрина разбавленый H₂SO₄ до акриловой кислоты с последующей этерификацией метанолом; карбонилированием ацетилена в присутствии метанола: НС=СН + СН₃ОН + СОМ.; взаимодействие р-пропиолактона с СН₃ОН. Перспективен метод производства МЕТИЛАКРИЛАТ из акролеина и СН₃ОН в газовой фазе (катализатор-оксиды металлов; 200-400 °С):

В лабораторная условиях МЕТИЛАКРИЛАТ получают дегидрогалогенированием Р-хлорпропионата, дегалогенированием a,b-дигалоген-пропионатов, пиролизом a-ацетокси- или a-метоксипро-пионатов.

Содержание основные вещества в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении МЕТИЛАКРИЛАТ ингибируют гидрохино ном, его монометиловым эфиром, солями Сu, b-нафтолом или др. Перед полимеризацией их удаляют промывкой МЕТИЛАКРИЛАТ щелочью, обработкой ионообменной смолой или мол. ситами.

Анализ МЕТИЛАКРИЛАТ: двойную связь определяют методом бромато-метрии, сложноэфирную группу - щелочным омылением.

Применяют МЕТИЛАКРИЛАТ главным образом для производства полиметилакрилата (см. Полиакрилаты) полиакрилоттрилъных волокон, а также эфиров акриловой кислоты с высшими спиртами, аминоспир-тами, гликолями.

Т. самовоспл. 465 °С, т.всп. -15°С, КПВ 2-13%. МЕТИЛАКРИЛАТ обладает общетоксич. действием, раздражает слизистые оболочки; при длительного контакте вызывает дерматиты; ПДК 20 мг/м³, в воздухе населенных мест 0,01 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей