![]() |
|
|
МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИДМЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД (хлорангидрид
метансульфоки-слоты, мезилхлорид) CH3SO2Cl, молекулярная масса 114,56;
желтая жидкость; температура плавления -32°С, т.кип. 164°С; d2020
1,485; nD20 1,4518. растворим в органических растворителях,
не растворим в воде (медленно гидролизуется). Легко гидролизуется горячей водой.
При взаимодействие МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД с CH3SO3Ag при 160 °С образуется ангидрид
метансульфо-кислоты (CH3SO2)2O, с сухим ZnF2
при 160-170 °С-CH3SO2F, с спиртовым раствором NН3-метансульфамид,
с первичными или вторичными аминами - соответствующие сульфамиды, например: Обработка спиртов МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в
пиридине при 0°С приводит к образованию эфиров метансульфокислоты (мезилатов).
Синтез мезилатов, катализируемый третичными аминами, протекает через образование
реакционноспособного суль-фена: Первичные спиртовые группы
реагируют с МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД быстрее вторичных, что позволяет широко использовать данную реакцию
в химии углеводов и стероидов. Так, метил-a, D-глю-копиранозид с эквимолярным
количеством МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД образует 6-О-ме-зилпроизводное, с избытком МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД-2,3,4,6-тетрамезильное
производное; реакция метил-a, D-глюкопиранозида с двумя эквивалентами МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в ДМФА
приводит к селективному замещению первичной спиртовой группы на атом хлора (Mes
= CH3S02): М. используют в органическое синтезе
для элиминирования ви-цинальных заместителей I и ОН; например, реакция МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД с иод-гидроксилактоном
(формула I) в сухом пиридине приводит к ненасыщенные лактону (II): Эта реакция является ключевой
стадией синтеза простаглан-динов А. При обработке аллиловых спиртов МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в присутствии
LiCl в смеси ДМФА и 2,4,6-коллидина образуются аллил-хлориды. В реакциях Фриде
ля - Крафтса МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД дает соответствующие метилсульфоны, например: М. используют для защиты
групп ОН в полипептидах, содержащих остатки гидроксисодержащих аминокислот. М. получают обработкой
техн. CH3SO3H тионилхлори-дом, а также РСl5. М.-лакриматор, раздражает
кожу; т.воспл. 110°С.
Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|