химический каталог




МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД (хлорангидрид метансульфоки-слоты, мезилхлорид) CH3SO2Cl, молекулярная масса 114,56; желтая жидкость; температура плавления -32°С, т.кип. 164°С; d2020 1,485; nD20 1,4518. растворим в органических растворителях, не растворим в воде (медленно гидролизуется). Легко гидролизуется горячей водой. При взаимодействие МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД с CH3SO3Ag при 160 °С образуется ангидрид метансульфо-кислоты (CH3SO2)2O, с сухим ZnF2 при 160-170 °С-CH3SO2F, с спиртовым раствором NН3-метансульфамид, с первичными или вторичными аминами - соответствующие сульфамиды, например:


Обработка спиртов МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в пиридине при 0°С приводит к образованию эфиров метансульфокислоты (мезилатов). Синтез мезилатов, катализируемый третичными аминами, протекает через образование реакционноспособного суль-фена:


Первичные спиртовые группы реагируют с МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД быстрее вторичных, что позволяет широко использовать данную реакцию в химии углеводов и стероидов. Так, метил-a, D-глю-копиранозид с эквимолярным количеством МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД образует 6-О-ме-зилпроизводное, с избытком МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД-2,3,4,6-тетрамезильное производное; реакция метил-a, D-глюкопиранозида с двумя эквивалентами МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в ДМФА приводит к селективному замещению первичной спиртовой группы на атом хлора (Mes = CH3S02):


М. используют в органическое синтезе для элиминирования ви-цинальных заместителей I и ОН; например, реакция МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД с иод-гидроксилактоном (формула I) в сухом пиридине приводит к ненасыщенные лактону (II):


Эта реакция является ключевой стадией синтеза простаглан-динов А. При обработке аллиловых спиртов МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД в присутствии LiCl в смеси ДМФА и 2,4,6-коллидина образуются аллил-хлориды. В реакциях Фриде ля - Крафтса МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД дает соответствующие метилсульфоны, например:


М. используют для защиты групп ОН в полипептидах, содержащих остатки гидроксисодержащих аминокислот.

М. получают обработкой техн. CH3SO3H тионилхлори-дом, а также РСl5.

М.-лакриматор, раздражает кожу; т.воспл. 110°С.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
гибкая черепица шинглас цена
регуляторы температуры giacomini
описание технического процесса изготовления урны
Вся техника в KNSneva.ru 90NB0BH1-M03880 - онлайн кредит во всех городах России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.06.2017)