МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ, соединение общей формулы I; молекулярная масса 161,21. растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, СНСl₃, горячей воде; взаимодействие в водных растворах с кислотами и щелочами. Для всех МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ характерна прототропия в воде с преобладанием хинолинтионной формы, например:

При действии СН₃I в присутствии щелочей МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ дают S-метил-производные. 2-М. и 4-М. при обработке диметилсульфатом в щелочной среде образуют N-метилпроизводные.

8-М е р к а п т о х и н о л и н (тиооксин) - маслянистая сине-фиолетовая жидкость. Образует дигидрат-ярко-красные кристаллы, температура плавления 58-59 °С. В водной среде количественно реагирует с ионами Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W и др., давая хелатные соединения, например:

Высокая устойчивость 8-меркаптохинолинатов позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-М. ис пользуют в фотометрии., люминесцентных, радиохимический, ам-перометрич. методах определения d-элементов. Комплексные соединения 8-М. хорошо экстрагируются органическое растворителями, поэтому его применяют для экстракц. очистки различные солей от примесей тяжелых металлов, и как аналит. реагент для экстракц. выделения Bi, Co, Fe(III), Mo (VI) и некоторых др. металлов. В промышлености 8-М: получают в виде соли Na по схеме:

Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с последующей обработкой тиомочевиной, Н₂О₂ и щелочью и восстановлением образовавшегося ди (8-хинолил)дисульфида до 8-М. гипофосфитом Na в кислой среде.

2-М е р к а п т о х и н о л и н (тиокарбостирил)-желтые кристаллы; температура плавления 178,0-179,5°С; получают при обработке 2-гид-роксихинолина P₂S₅. 3-М е р к а п т о х и н о л и н-розовые или красные кристаллы; температура плавления 58 °С; синтезируют диазотированием 3-аминохинолина с последующей обработкой О-этилдитио-карбонатом К и щелочью. 4-М е р к а п т о х и н о л и н-красные кристаллы; температура плавления 158-162°С (с различные); получают обработкой 4-гидроксихинолина P₂S₅ или 4-хлорхинолина тиомочевиной. 5-Меркаптохинолин-красные кристаллы (моногидрат); температура плавления 87,5-89,0 °С; синтезируют действием SnCl₂ в соляной кислоте на хинолин-5-сульфонилхлорид. 6-М е р к а п т о х и н о л и н- красная маслянистая жидкость; температура кипения 114°/0,1 мм рт. ст.; получает аналогично 5-М.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей