МЕНТОЛ (3-л-ментанол), молекулярная масса 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно МЕНТОЛ (формула I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по физических свойствам (см. табл.), запаху и вкусу. Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиболее сильным охлаждающим действием при нанесении на кожу обладает ( —)-М., в меньшей степени ( + )-М. и рацемат. ( —)-М.- бесцветные кристаллы; давление пара 4.92 Па (20 °С), порог запаха 9,64 х х 10^-6 г/л; m 5,4-10^-30 Кл^.м (бензол, 7°С); растворим в органических растворителях, скипидаре, эфирных и жирных маслах, уксусной кислоте, жидких SO₂ и NH₃, плохо-в воде (0,05%).

СВОЙСТВА МЕНТОЛА И ЕГО ИЗОМЕРОВ

При нагревании с дегидратирующими агентами МЕНТОЛ превращаются в основные в 3-n-ментен. При пропускании над Сu (230-240 °С) дегидрируется в тимол, при нагревании с CuSO₄ (около 270 °С) образует n-цимол. Все изомеры МЕНТОЛ при нагревании с HI дают n-ментан. МЕНТОЛ и неоментол содержатся в эфирных маслах, например в масле мяты [до 80% ( — )-М] и гераниевом. Методы синтеза МЕНТОЛ: гидрирование тимола (или ментона, пиперито-на, пулегона); из цитронеллаля через изопулегол; из D³-ка-рена последовательно через D²-карен, таранс-изолимонен, изотерпинолен, 3-ментен, ментон; из a-пинена через вербе-нол и пиперитенол и др. Разработано несколько пром. способов расщепления рацемич. МЕНТОЛ

М. применяют для ароматизации пищевая продуктов, ср-в ухода за зубами, табака, как антисептик, для получения лекарств (например, валидола), в синтезе ментилацетата, ментона. Мировое производство МЕНТОЛ 2500-3000 т/год. ЛД₅₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально); температура вспышки 86 °С, температура самовоспламенения 272 °С, КПВ 0,73-3,8% (по объему), температурные пределы взрывае-мости 84-117°С.

Наряду с МЕНТОЛ для составления парфюм. композиций и пищевая эссенций широко используют ментилацетат, молекулярная масса 198,30, бесцв. жидкость с мятным запахом; температура кипения 227-228 °С; d₄²⁰ 0,922-0,927; n²⁰_D 1,447; [a]_D²⁰ -733°, давление пара 7,2 Па (20 °С); растворим в органических растворителях, плохо - в воде, пропиленгликоле, глицерине. Содержится в мятном и некоторых др. эфирных маслах. Получают ментилацетат аце-тилированием ментола. ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы, перорально); температура вспышки 93 °С, температура самовоспламенения 274 °С, КПВ 0,78-2,58% (по объему), температурные пределы взрываемости 86-112 °С.

Л. А. Хейфиц.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей