МЕНТАДИEНЫ, производные ментанов, содержащие в молекуле две двойные связи; молекулярная масса 136,24. Существуют изомерные МЕНТАДИEНЫ, различающиеся положением изопропильной группы и(или) двойных связей; бесцв. жидкости (см. табл.), хорошо растворим в большинстве органическое растворителей, практически не растворим в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МЕНТАДИЕНОВ

* При 1,5 мм рт. ст. ** При 50 мм рт. ст.

М. легко гидрируются в ментены и далее в ментаны. Дегидрируются в о-, м- и n-цимолы. При нагревании до 200-400°С в присутствии Pt-катализаторов (на Аl₂О₃), активного угля или др. МЕНТАДИEНЫ полностью диспропорционируют, давая смесь продуктов (60-70% цимола, остальное - ментан с небольшой примесью ментена). При неполном диспропорционировании из некоторых МЕНТАДИEНЫ с хорошим выходом получают промежуточные продукт-к.-л. ментен (например, из дипентена образуется экви-молярная смесь 1-n-ментена и n-цимола). МЕНТАДИEНЫ легко присоединяют галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид и т.д. МЕНТАДИEНЫ с сопряженными двойными связями легко образуют аддукты по реакции Дильса-Альдера. В кислой и щелочной средах МЕНТАДИEНЫ изомеризуются в основные в смесь сопряженных МЕНТАДИEНЫ, например л-М.-в смесь, содержащую главным образом a-терпинен, изо-терпинолен и 3,8-n-ментадиен. Под действием кислот и оснований МЕНТАДИEНЫ легко олигомеризуются. Полимеры с высокой степенью полимеризации получают из дипентена в присутствии катализаторов по реакции Фриделя- Крафтса.

n-М. широко распространены в природе (особенно лимонен), входят в состав скипидаров хвойных и эфирных масел многие растений. л-М. выделяют из скипидаров либо получают синтетически, например дипентен- пиролизом a-пинена или его изомеризацией на цеолитах. Индивидуальные или смеси МЕНТАДИEНЫ используют в производстве различные смол, растворителей, душистых веществ, компонентов парфюм. композиций, лек. ср-в, флотореаген-тов, физиологически активных препаратов и др.

о-М. в природе не обнаружены; их получают только синтетически, главным образом неполным гидрированием о-цимола. м-M. в небольших кол-вах содержатся в скипидарах, из которых их выделяют ректификацией или вымораживанием. м-М. синтезируют неполным гидрированием м-цимола через дигидрохлориды 3-карена или изомеризацией последнего (лучше в паровой фазе) на кислотных катализаторах.

Литература см. при ст. Ментаны. А. МЕНТАДИEНЫ Седельников.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей