МЕЛАНИНЫ (от греческого melas, родительный падеж melanos - черный), обычно черные или темно-коричневые пигменты животных, растений и микроорганизмов. У высших животных и человека МЕЛАНИНЫ-основные группа пигментов. У животных МЕЛАНИНЫ придают окраску шерсти, у птиц - оперению, у человека ответственны за цвет глаз, волос, окраску кожи.

М.-аморфные высокомол. вещества. Не растворим в воде, минеральных кислотах, органических растворителях; хорошо растворим в щелочах, а затем выпадают в осадок при подкислении растворов, что используется для их выделения. Химическая разрушение МЕЛАНИНЫ происходит при нагревании выше 200 °С, сплавлении со щелочью, окислении конц. растворами КМnО₄ или Н₂О₂.

По предшественникам МЕЛАНИНЫ в организме их разделяют на эумеланины, феомеланины и алломеланины. Эумеланины (черные) и феомеланины (желтые, красные и коричневые) распространены у животных, алломеланины (черные)-и в растениях, грибах, бактериях. Предшественник эумелани-нов-тирозин; из него в организме получаются пигменты, содержащие С, Н, N и О. Предшественники феомелани-нов-тирозин и цистеин; в организме превращаются в серосодер-жащие пигменты. Предшественники алломеланинов - ди-фенолы (пирокатехин и др.); из них образуются МЕЛАНИНЫ, не содержащие азота. В организмах МЕЛАНИНЫ находятся в комплексе с белками.

Мн. свойства и биологическое функции МЕЛАНИНЫ определяются их способностью функционировать в организме в виде системы фенол-семихинон-хинон.- Механизм образования МЕЛАНИНЫ окончательно не выяснен. Полагают, что первые стадии биосинтеза МЕЛАНИНЫ являются ферментативными и катализируются о-дифенол: кислород оксидоредуктазами (например, тирозина-зой, полифенолоксидазой и др.), последующей стадии протекают спонтанно с участием свободный радикалов. Предполагаемый механизм синтеза эумеланинов в организме под влиянием тирозиназы состоит в окислении тирозина (формула I) до 3,4-дигидроксифенилаланина (ДОФА; формула II) и ДОФА-хи-нона (III) с последующей циклизацией, декарбоксилированием, окислением и полимеризацией по схеме:

М. могут быть получены автоокислением ДОФА, 5,6-ди-гидроксииндола и др. дифенолов.

Разнообразие исходных мономеров и высокая активность промежуточные продуктов делают химический состав МЕЛАНИНЫ разнообразным, а структуру полимера-нерегулярной.

М. характеризуются наличием в их структуре неспаренных электронов и обладают свойствами стабильных свободный радикалов. Эта особенность МЕЛАНИНЫ важна для выполнения ими защитные функций в организме. МЕЛАНИНЫ не только поглощают различные излучения, но и нейтрализуют и обезвреживают опасные для клеток свободный радикалы, образующиеся при действии ионизирующего излучения и некоторых химический веществ на живые организмы.

М. могут существовать в несколько окислит.-восстановит. состояниях. Они окисляют Na₂S₂O₄, восстановленную форму никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) и др., восстанавливают феррицианид, цитохром с и др. Обладают электрон-транспортными свойствами. Реакция восстановления ионов Ag до металла с помощью МЕЛАНИНЫ-гистохимический тест для их идентификации.

У животных и человека процесс образования МЕЛАНИНЫ в организме происходит в спец. клетках - меланоцитах и регулируется гормональной системой, главным образом с помощью гормонов гипофиза ( a- и b-меланоцитстимулирующих гормонов). Некоторые физических факторы (солнечные, УФ и рентгеновские лучи) и химический реагенты стимулируют образование МЕЛАНИНЫ в организме. Повыш. содержание МЕЛАНИНЫ наблюдается также в некоторых злокачеств. опухолях-меланомах.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей