МЕЛАМИН (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин, триамид циану-ровой кислоты), молекулярная масса 126,13; бесцветные кристаллы; температура плавления 364 °С (с различные); плотность 1,571 г/см³; DH⁰_сгор- 1976,2 кДж/моль, DH⁰_обр -64,3 кДж/моль; не растворим в органических растворителях, плохо растворим в жидком NH₃, растворим в воде (0,5% по массе при 20 °С, около 4% при 90 °С). М.-основание; рК_а1 6,47, рК_а2 0,37, рК_а3 — 2,83. С кислотами образует комплексные соли, с амидами щелочных металлов в жидком NH₃ -продукт присоединения C₃H₆N₆•MNH₂ или соли состава M₃C₃H₃N₆ (М-атом щелочного металла). При натр. выше 354 °С разлагается с отщеплением NH₃ и образованием мелема. В водных и щелочных растворах по мере увеличения температуры и давления МЕЛАМИН гидролизуется последовательно до аммелина (формула II), аммелида (III), циануровой кислоты (IV) и, наконец, до NH₃ и СО₂. Все реакции МЕЛАМИН идут по аминогруппам.

Нитрование смесью HNO₃ и СН₃СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных средах - к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов галогена. Взаимод. МЕЛАМИН с аминами или их гидрохлоридами протекает с образованием алкильных производных МЕЛАМИН; количество вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется избытком амина. МЕЛАМИН легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и др. органическое соединение, содержащими ОН-группы с образованием смолообразных продуктов.

Пром. способы получения МЕЛАМИН: 1. Пиролиз мочевины при 350-500 °С и 5-40 МПа или в присутствии катализаторов (Аl₂О₃) при той же температуре и давлении 0,1-1,0 МПа:

2. Из дициандиамида в жидком NH₃ или в растворе NH₃ в этаноле при 180-500 °С и 4-20 МПа. В лаборатории МЕЛАМИН получают аминированием цианурхлорида, а также нагреванием гуанидина или цианамида.

Количественно МЕЛАМИН определяют весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой кислоты, а также спектро-фотометрически в слабокислой среде при длине волны 236 нм.

Применяют МЕЛАМИН для получения меламино-формальдегид-ных смол, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии; хлормеламины - в качестве антисептиков и отбеливающих ср-в.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей