МЕЗОМЕРИЯ (от греческого mesos- средний, промежуточный и meros - часть), теория электронного строения соединение, согласно которой истинное распределение электронной плотности в молекуле (ионе) является промежуточным между распределениями, представленными несколько классич. формулами. Так, особенности химический свойств и структурных характеристик форма-мида, например повышенная по сравнению с аминами кислотность группы NH₂, отсутствие ряда характерных для карбонильной группы реакций, удлинение связи С=О и укорочение связи С—N, не передаются в полной мере формулой I. Ионная структура II отражает указанные тенденции, но сильно переоценивает истинную поляризацию связей. Действительное электронное распределение является промежуточным между I и II с преобладанием первой структуры (формула III).

Характерные свойства мезомерных систем - повыш. поляризуемость, экзальтация молярной рефракции, выравненность длин связей, увеличение дипольного момента по сравнению с аддитивной величиной, сильно выраженная зависимость электронного спектра поглощения от полярности растворителя. В методах мол. орбиталей основой представлений о МЕЗОМЕРИЯ служит образование делокализованных мол. орбиталей сопряженной p-системы.

По своему содержанию МЕЗОМЕРИЯ практически совпадает с резонанса теорией, однако в отличие от последней оперирует для описания свойств молекул не наборами резонансных струкислотур, а разработанными правилами электронных смещений (см. Мезомерный эффект). Представления о МЕЗОМЕРИЯ, развитые в 30-х гг. 20 в. главным образом в работах англ. школы (Р. Робинсон, К. Инголд и др.), продолжают занимать важное место в системе электронных теорий органическое химии.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей