химический каталог




МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, биполярные пяти- или шестичленные моно- или бициклический азотсодержащие соединение, имеющие в молекуле экзоциклические (внекольцевые) атомы N, О или S. В кольце наряду с одним, двумя или тремя атомами N могут находиться атомы С, S или О. Структуру МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯс. нельзя удовлетворительно изобразить с помощью ковалентных или ионных формул. Их молекула содержит сопряженную систему связей, в к-рую входят связи экзо-циклический группы и чередующиеся нецелочисленные заряды всех атомов цикла. В природе не встречаются. Впервые термин "М.с." предложен в 1949 для пятичленных гетеро-циклов. Первые из них были названы по имени городов, где они впервые получены, например, сидноны (формула I; X = О) получены в г. Сидней.

М.с.-термически устойчивые кристаллические соединения с температура плавления обычно > 100°С. Наиболее изучены сидноны и их азотистые аналоги-сиднонимины (формула I; X = NR:).

М. с. могут находиться в состоянии равновесия с линейной таутомерной формой (кольчатоцепная таутомерия), например:


Все МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯс.-высокореакционноспособные соединение, обладающие ароматические свойствами. Для них характерны превращаются с сохранением или раскрытием цикла; при этом реакционное центрами может быть все атомы.

Для МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с., содержащих группу СН в цикле или группу NH в экзоположении, легко протекают реакции электроф. замещения, идущие по положению 4. Для сиднонов сульфирование, нитрование, галогенирование и меркурирование протекает также достаточно легко, ацилирование идет труднее; слабые электроф. агенты (например, соли диазония) в реакцию с сиднона-ми не вступают.

Под действием сильных кислот и оснований, при электрохимический восстановлении, каталитических гидрировании, окислении, термолизе, облучении УФ светом происходит раскрытие цикла. Так, нагревание сиднонов со щелочами приводит к разрыву связи О—С цикла и образованию N-нитрозоглицинов, с кислотами-к образованию производных гидразина. Этот метод имеет препаративное значение для получения малодоступных алкилгидразинов. Кислотным расщеплением 3-фенил-изопропилсиднона получен гидрохлорид 3-фенилизопро-пилгидразина, обладающий антидепрессивными свойствами. С алкенами и алкинами сидноны и сиднонимины вступают в реакцию циклоприсоединения с последующей образованием пира-золов или пиразолинов, например:


Основные способы получения МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯс.: 1) внутримолекулярная циклизация линейных соединений, содержащих на конце цепи карбоксильные или нитрильные группы, например:


2) алкилирование гетероциклов, с помощью алкилиоди-дов, например:


3) УФ облучение некоторых производных пиридина, например


Мн. производные сиднониминов обладают гипотензив-ным, противоопухолевым, противовоспалительным, психо-тропным и антибактериальным действием. Некоторые из них, например сиднокарб, сиднофен, корватон, молсидомин,-лек. средства.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
камины электрические мультимедийные
купить обеденный стол на кухню недорого в москве
табличка не курить купить
Поселок Резиденция Рублево

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.01.2017)