химический каталог




МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ, восстановление альдегидов и кетонов до спиртов в присутствии алкоголятов Аl:


Реакцию чаще всего проводят нагреванием карбонильного соединения с изопропилатом Аl в растворе безводного изопропанола, реже-бензола или толуола. Реакция обратима (обратное превращаются называют Оппенауэра реакцией), равновесие сдвигается вправо при непрерывной отгонке образующегося кетона. Для увеличения скорости реакции и уменьшения количества побочных продуктов обычно используют избыток алкого-лята Аl.

В реакцию вступают алифатич. и ароматические карбонильные соединения. Альдегиды восстанавливаются легче кетонов. Электронодонорные заместители увеличивают скорость реакции. При восстановлении кетонов, содержащих аминогруппы, которые могут образовывать комплекс с солями Аl, более эффективным оказывается восстановление в присутствии пропилата Na. Для восстановления a-бромкетонов в бром-гидрины (протекающего при низких температурах) рекомендуется использовать AlCl2OR. МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ-П.-В. р. селективна, связи С=С, сложноэфирные и нитрогруппы, а также галогензаместители восстановлению не подвергаются.

Предполагают, что МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ-П.-В.р. осуществляется через образование комплекса между изопропилатом Аl и карбонильным соединение, гидридное перемещение, элиминирование ацетона из комплекса и алкоголиз смешанного алкоголята:


Гидрид-ион присоединяется к карбонильному соединение обычно с пространственно менее затрудненной стороны. Так, при восстановлении циклогексанонов основной продукт реакции -соответствующий аксиальный спирт. Наряду с восстановлением по вышеуказанному механизму, может протекать конкурирующая реакция с образованием переходного состояния, включающего два моля алкоголята.

Модификация МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ-П.-В.р.-высокоселективное восстановление альдегидов спиртом в присутствии безводного Аl2О3, например:


М.-П.-В.р. широко применяется в органическое синтезе. Реакция открыта X. Меервейном в 1925 и независимо А. Верлеем в 1925 и В. Понндорфом в 1926.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
проектор в аренду avito
Рекомендуем компанию Ренесанс - металлические чердачные лестницы - качественно и быстро!
кресло ch 994
склад для личного хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)